2-N-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose 6-O-monoacetate | 119870-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-N-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose 6-O-monoacetate
• 英文别名: 6-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose；N-acetylglucosamine 6-acetate；6-O-Ac-D-GlcNAc；[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 119870-42-7；140659-98-9；149793-97-5；149793-98-6；149794-00-3；149794-01-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₇
• 分子量: 263.247
• InChiKey: BUOUIFKLABWPRZ-WWGUJXLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose 6-O-monoacetate 在 N-acetylglucosamine 2-epimerase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用全细胞催化剂合成唾液酸，其衍生物和类似物

  摘要：

  唾液酸（Sias）是细胞表面聚糖的重要成分。大量使用Sias可以方便地开发基于碳水化合物的疫苗和小分子药物。现在，我们提出了一种通过使用全细胞催化剂来合成Sias的各种天然形式和非天然衍生物或类似物的简便方法，该方法是通过将包含必需酶基因的质粒添加到大肠杆菌的代谢工程菌株中来构建的。掺入的酶（N-乙酰氨基葡萄糖2-表异构酶和N-乙酰神经氨酸醛缩酶）使细胞催化剂可以通过易于扩展的发酵过程将各种简单廉价的糖类转化为各种与Sia相关的化合物。此外，使用这种全细胞生物转化结合三个常规酶促反应的合成提供了一系列复杂的含Sia的聚糖（唾液寡糖）及其带有不同取代基的衍生物。本文所述的方法应允许大规模且经济地生产Sias和唾液酸低聚糖，并且可以补充现有的化学和酶促策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201703083
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 D-GlcNAc 在 subtilisin mutant enzyme 8397 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-N-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose 6-O-monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Engineering subtilisin for reaction in dimethylformamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00002a051

文献信息

• Synthesis of novel disaccharides based on glycosyltransferases: β1,4galactosyltransferase
  作者：Chi-Huey Wong、Thomas Krach、Christine Gautheron-Le Narvor、Yoshitaka Ichikawa、Gary C. Look、Federico Gaeta、David Thompson、K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93482-8

  日期：1991.9

  Beta-1,4Galactosyltransferase and beta-galactosidase have been investigated with regard to their acceptor specificity and used in the synthesis of galactosides using 5-thioglucose, deoxyazaglucose, glucal, modified N-acetylglucosamine and glucose derivatives as acceptors.
• Bhattacharya, A; Ali, E, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 898 - 899
  作者：Bhattacharya, A、Ali, E

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic glycosylation using 6-O-acylated sugar donors and acceptors: β-N-acetylhexosaminidase-catalysed synthesis of 6-O,N,N′-triacetylchitobiose and 6′-O,N,N′-triacetylchitobiose
  作者：Lucie Hušáková、Sergio Riva、Monica Casali、Silvia Nicotra、Marek Kuzma、Zdenka Huňková、Vladimı́r Křen

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00027-1

  日期：2001.3

  p-Nitrophenyl 6-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-beta -D-glucopyranoside (5a) was used as the glycosyl donor in a beta -N-acetylhexosaminidase-catalysed (from Penicillium brasilianum) glycosylation of GlcNAc yielding 6'-O,N,N'-triacetylchitobiose (6), while 6-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-beta -D-glucopyranose (3a) served as a selectively protected acceptor in a transglycosylation reaction catalysed by the same enzyme to yield 6-O,N,N'-triacetylchitobiose (4). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ANALOGS OF N-ACETYLGLUCOSAMINE AND USES THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3134093B1

  公开（公告）日：2020-09-09