Fmoc-Val-Val-OH | 116460-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Val-Val-OH
• 英文别名: (2S)-2-[(2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-methylbutanamido]-3-methylbutanoic acid；(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 116460-32-3
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.524
• InChiKey: FERJZSSCELFDIC-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Val-Val-OH 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Conversion of the Carboxylic Group of N-Fmoc α-Amino Acids/Peptide Acids into N-Formamides Employing Isocyanates as Key Intermediates

  摘要：

  [Graphics]Reaction of 96% formic acid with isocyanates derived from N-Fmoc alpha-amino acids/peptide acids catalyzed by DMAP has yielded a new class of stable formamides as crystalline solids which have been characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectroscopy. Conversion of the side chain carboxylic acid of N-Fmoc-5-oxazolidinones of Asp/Glu into the N-formyl group also has been accomplished. The reaction is simple, mild, and high yielding.

  DOI：

  10.1021/jo701371k
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.62h， 生成 Fmoc-Val-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-Amox，适合引入Fmoc的试剂

  摘要：

  使用Fmoc /叔丁基策略的固相肽合成可以实现大多数肽的合成。但是，由于在使用Fmoc-OSu时会形成二肽，有时还会形成三肽作为杂质和β-丙氨酸杂质，因此在N-未保护的氨基酸中引入Fmoc似乎具有挑战性。在本文中，我们报告了一种有效且成功的方法，该方法使用Fmoc-Amox（一种基于肟的衍生物）来合成Fmoc-甘氨酸，而没有任何副反应的痕迹。Fmoc-Amox价格便宜，而且反应后可轻松去除Amox，从而提供纯净的Fmoc-Gly-OH，不含任何有害杂质或污染物，主要是二肽或Amox本身，分别由高效液相色谱和NMR显示。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00199

文献信息

• A ferrocene-based multiple-stimuli responsive organometallogel
  作者：Ting He、Kun Li、Na Wang、Ye-Xin Liao、Xin Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c3sm53141d

  日期：——

  Three new ferrocene–peptide compounds were designed and prepared. We investigated their gelling abilities and found that two of them were capable of gelling various organic solvents, especially alcohols. Gels also formed in mixed alcohol–water solvents, which decreased the critical gelation concentration (CGC) of the gels. Compound 1, comprised of a dipeptide (Phe-Phe) and ferrocene, acted as a novel low-molecular-weight gelator in the formation of metallogel 1 in isopropanol–water (v/v = 1 : 1). This gelation was found to be reversible under redox stimuli; changing of the redox state of ferrocene induced a reversible gel–sol phase transition. Additionally, gel 1 responded to β-CD as a result of host–guest interactions between this compound and ferrocene. With the addition of β-CD, the gel network gradually broke down, as demonstrated by SEM.

  我们设计并制备了三种新的二茂铁-肽化合物。我们研究了它们的胶凝能力，发现其中两种能够使多种有机溶剂（尤其是醇类）胶凝。在醇-水混合溶剂中也会形成凝胶，从而降低了凝胶的临界胶凝浓度（CGC）。化合物1由二肽（Phe-Phe）和二茂铁组成，在异丙醇-水（体积比为1：1）中形成金属凝胶1时，可作为新型低分子量胶凝剂。研究发现，这种胶凝在氧化还原刺激下是可逆的；二茂铁氧化还原状态的变化会引起可逆的凝胶-溶液相变。此外，由于化合物1和二茂铁之间存在主客体相互作用，凝胶1对β-CD有反应。SEM显示，随着β-CD的加入，凝胶网络逐渐分解。