2-amino-2-deoxy-D-glucitol hydrochloride | 16981-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-2-deoxy-D-glucitol hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-2-desoxy-D-glucit; Hydrochlorid；(2R,3S,4R,5S)-5-aminohexane-1,2,3,4,6-pentol;hydrochloride
• CAS: 16981-00-3
• 化学式: C₆H₁₅NO₅*ClH
• 分子量: 217.65
• InChiKey: UYSFLSBZVFZERV-BTVCFUMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-D-glucitol hydrochloride 、 2,4-二硝基氟苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Deoxy-2-(2.4-dinitro-anilino)-D-glucit
  参考文献：
  名称：

  4-乙酰氨基-4-脱氧-L-吡喃木糖的合成

  摘要：

  摘要将2-脱氧-2-（2,4-二硝基苯胺基）-D-葡萄糖醇乙酰化（1），得到3,4：5,6-二异亚丙基乙缩醛（2），经温和的酸水解将其转化为3 ，4-单异亚丙基乙缩醛（3）。高碘酸对3的氧化，然后对氧化产物（4）的温和水解，得到4-脱氧-4-（2,4-二硝基苯胺基）-L-木吡喃糖（5），将其与丙酮缩合，得到1,2- O-异亚丙基衍生物（6）。从6中去除N-取代基得到4-氨基-4-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-L-木吡喃糖（7），将其乙酰化得到4-acetamido-3- O-acetyl-4 -脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-L-木吡喃糖（8）。8的O-脱乙酰基，随后产物的温和水解（9），得到4-乙酰氨基-4-脱氧-L-木糖（10）； m / z（MH +）。一步一步也从7制备了物质10。在水溶液中 使乙酰氨基糖（10）平衡，以2∶3的比例得到α-L和β-L吡喃糖异构体的混合物。nmr和其他物理数据支持结构分配。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82050-9
• 作为产物：
  描述：

  fructopyranose 在 磷酸吡哆醛 、 transaminase enzyme cloned from pQR₂₁₉₁ 、 异丙胺 、 盐酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到2-amino-2-deoxy-D-glucitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中的氨基多元醇：用转氨酶对糖和糖衍生的四氢呋喃进行胺化。

  摘要：

  碳水化合物是生物质的主要组成部分，由于其成本低、易于获得和立体化学多样性，作为化学品、材料和生物燃料的可持续来源具有独特的潜力。为了升级碳水化合物以获得有价值的含氮糖类化合物（例如氨基多元醇），使用转氨酶（TAms）的生物催化胺化已被研究作为传统合成策略的可持续替代方案。这里展示了 TAms 与糖衍生的四氢呋喃 (THF) 醛的反应，该醛是通过生物质衍生的糖的区域选择性脱水获得的，从而以高产率获得环状氨基二醇。在一项初步研究中，我们还建立了糖的直接转氨基作用以产生无环氨基多元醇。值得注意的是，酮糖d-果糖的反应以完全立体选择性进行，产生高纯度的有价值的氨基糖。

  DOI：

  10.1002/anie.201813712

文献信息

• Hydrophilic monomers, polymers thereof and their applications
  申请人：Guest Elchrom Scientific AG

  公开号：EP0367886B1

  公开（公告）日：1995-04-19
• US4307072A
  申请人：——

  公开号：US4307072A

  公开（公告）日：1981-12-22
• US5185466A
  申请人：——

  公开号：US5185466A

  公开（公告）日：1993-02-09
• US5202007A
  申请人：——

  公开号：US5202007A

  公开（公告）日：1993-04-13
• US5278270A
  申请人：——

  公开号：US5278270A

  公开（公告）日：1994-01-11