2-Deoxy-2-(2.4-dinitro-anilino)-D-glucit | 14278-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Deoxy-2-(2.4-dinitro-anilino)-D-glucit
• 英文别名: 2-(2,4-dinitro-anilino)-2-deoxy-D-glucitol；2-(2,4-Dinitro-anilino)-2-desoxy-D-glucit；2-(2,4-Dinitrophenylamino)-2-desoxy-d-sorbitol；(2R,3S,4R,5S)-5-(2,4-dinitroanilino)hexane-1,2,3,4,6-pentol
• CAS: 14278-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₉
• 分子量: 347.282
• InChiKey: IJVCOKWTDOFVPO-JTLRNRKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-D-glucitol hydrochloride 、 2,4-二硝基氟苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Deoxy-2-(2.4-dinitro-anilino)-D-glucit
  参考文献：
  名称：

  4-乙酰氨基-4-脱氧-L-吡喃木糖的合成

  摘要：

  摘要将2-脱氧-2-（2,4-二硝基苯胺基）-D-葡萄糖醇乙酰化（1），得到3,4：5,6-二异亚丙基乙缩醛（2），经温和的酸水解将其转化为3 ，4-单异亚丙基乙缩醛（3）。高碘酸对3的氧化，然后对氧化产物（4）的温和水解，得到4-脱氧-4-（2,4-二硝基苯胺基）-L-木吡喃糖（5），将其与丙酮缩合，得到1,2- O-异亚丙基衍生物（6）。从6中去除N-取代基得到4-氨基-4-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-L-木吡喃糖（7），将其乙酰化得到4-acetamido-3- O-acetyl-4 -脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-L-木吡喃糖（8）。8的O-脱乙酰基，随后产物的温和水解（9），得到4-乙酰氨基-4-脱氧-L-木糖（10）； m / z（MH +）。一步一步也从7制备了物质10。在水溶液中 使乙酰氨基糖（10）平衡，以2∶3的比例得到α-L和β-L吡喃糖异构体的混合物。nmr和其他物理数据支持结构分配。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82050-9

文献信息

• Factors influencing by-product formation in the reaction of 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene with amino sugars and aminodeoxyalditols
  作者：Maroulio J. Talieri、J.Stuart Thompson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84575-9

  日期：1980.11

  Abstract By-product formation, in decreasing order of severity, occurred during the reaction of 2-amino-3- O -[1-( S )-carboxyethyl]-2-deoxy- d -glucose (muramic acid), 2-amino-2-deoxy- d -glucose, and the corresponding aminodeoxyalditols with 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene. The fine balance between incomplete derivatisation at pH 8.5 and the formation of by-products at pH 9.5 was best achieved by reaction

  摘要2-氨基-3-O-[1-（S）-羧乙基] -2-脱氧-d-葡萄糖（山梨酸），2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖以及相应的氨基脱氧糖醇与1-氟-2,4-二硝基苯。在pH 8.5的不完全衍生化和在pH 9.5的副产物形成之间的最佳平衡是通过在乙醇水溶液中的碳酸盐缓冲液（pH 9.0）中反应来实现的。较高的pH值或温度，尤其是使用叔胺缓冲液和偶极非质子溶剂，可增加副产物的产生。讨论了氨基糖定量分析的意义。
• Immunochemical Studies on Blood Groups. XIV. The Separation and Quantitative Estimation of Glucosamine and Galactosamine in Blood Group Substances¹
  作者：Sidney Leskowitz、Elvin A. Kabat

  DOI：10.1021/ja01648a038

  日期：1954.10
• A synthesis of 4-acetamido-4-deoxy-L-xylopyranose
  作者：A.E. El-Ashmawy、D. Horton

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82050-9

  日期：1966.12

  4-dinitroanilino)- D -glucitol ( 1 ) gave the 3,4:5,6-diisopropylidene acetal ( 2 ), which was converted by mild, acid hydrolysis into the 3,4-monoisopropylidene acetal ( 3 ). Periodate oxidation of 3 , followed by mild hydrolysis of the oxidation product ( 4 ) gave 4-deoxy-4-(2,4-dinitroanilino)- L -xylopyranose ( 5 ), which underwent condensation with acetone to give the 1,2- O -isopropylidene derivative (

  摘要将2-脱氧-2-（2,4-二硝基苯胺基）-D-葡萄糖醇乙酰化（1），得到3,4：5,6-二异亚丙基乙缩醛（2），经温和的酸水解将其转化为3 ，4-单异亚丙基乙缩醛（3）。高碘酸对3的氧化，然后对氧化产物（4）的温和水解，得到4-脱氧-4-（2,4-二硝基苯胺基）-L-木吡喃糖（5），将其与丙酮缩合，得到1,2- O-异亚丙基衍生物（6）。从6中去除N-取代基得到4-氨基-4-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-L-木吡喃糖（7），将其乙酰化得到4-acetamido-3- O-acetyl-4 -脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-L-木吡喃糖（8）。8的O-脱乙酰基，随后产物的温和水解（9），得到4-乙酰氨基-4-脱氧-L-木糖（10）； m / z（MH +）。一步一步也从7制备了物质10。在水溶液中 使乙酰氨基糖（10）平衡，以2∶3的比例得到α-L和β-L吡喃糖异构体的混合物。nmr和其他物理数据支持结构分配。