dimethyl 2-(4-benzoyl-5-phenylpent-4-en-2-ynyl)-2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)malonate | 1236301-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-benzoyl-5-phenylpent-4-en-2-ynyl)-2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)malonate
• CAS: 1236301-01-1
• 化学式: C₃₃H₂₈O₆
• 分子量: 520.582
• InChiKey: FMDUMWFLUNFVLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 dimethyl 2-(4-benzoyl-5-phenylpent-4-en-2-ynyl)-2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)malonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到dimethyl 5-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3-diphenyl-4,8-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc]furan-7,7(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的串联二杂环和二炔烯的羰基化[（3 + 2）+1]环化。

  摘要：

  一个简单和高效的铑催化串联杂环化和易于获得的二炔-烯酮和一氧化碳的羰基化[（3 + 2）+1]环化反应，开发了一种新型的多环呋喃支架。合成上有用的高度取代的苯酚也可以通过简单的一锅合成策略轻松制备。

  DOI：

  10.1021/ol102920f
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 dimethyl 2-(4-benzoyl-5-phenylpent-4-en-2-ynyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 以64%的产率得到dimethyl 2-(4-benzoyl-5-phenylpent-4-en-2-ynyl)-2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed tandem nucleophilic addition/bicyclization of diyne-enones with alcohols: a modular entry to 2,3-fused bicyclic furans

  摘要：

  开发了一种新颖、高效、原子经济的铑催化立体选择性串联亲核加成/双环化反应，用于从易得的无环二炔-烯酮和醇合成2,3-融合的双环呋喃。

  DOI：

  10.1039/c000883d

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Stereospecific Three-Component Domino Reactions of Diyne-enones, Nucleophiles, and Vinyl Ketones
  作者：Renrong Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/asia.201100770

  日期：2012.2.6

  One thing leads to another: A novel palladium(II)‐catalyzed three‐component domino reaction of diyne‐enones with nucleophiles and vinyl ketones or acrolein under mild conditions provides efficient, general, and atom‐economical access to multifunctionalized 2,3‐cyclo[b]furan with a stereodefined tri‐ or tetrasubstituted olefin.

  一件事导致另一件事：在温和条件下，新颖的钯（II）催化二炔-烯与亲核试剂，乙烯基酮或丙烯醛的三组分多米诺反应提供了高效，通用且原子经济的多功能2,3-环[ b ]呋喃与立体定义的三或四取代的烯烃。