3-azido-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-mannopyranosyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 102561-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-mannopyranosyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 102561-92-2
• 化学式: C₄₇H₄₅N₃O₁₁
• 分子量: 827.888
• InChiKey: HHMZFBGAEOPUTG-QGBYMQJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  158.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-mannopyranosyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3-azido-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-mannopyranosyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在不对称的二糖二次二磺酸酯中，通过区域选择性的Sn2置换合成3-氨基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露糖吡喃糖苷

  摘要：

  摘要由已知的2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-苯并吡喃糖基3-O-苄基-4合成了3-氨基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷， 6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷，可从市售α，α-海藻糖分四个步骤获得。首先在相转移条件下用叠氮化钠处理封闭的二糖的3,2'-滤液，这会导致3-三氟乙氧基的区域选择性置换，随后与苯甲酸钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应置换了2' -三氟乙氧基。如此获得的α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷的封端的3-叠氮基2'-O-苯甲酰基衍生物按常规方式进行脱苯甲酰化和脱苄基化，随后，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85008-4
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-altropyranosyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 189.0h， 生成 3-azido-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-mannopyranosyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在不对称的二糖二次二磺酸酯中，通过区域选择性的Sn2置换合成3-氨基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露糖吡喃糖苷

  摘要：

  摘要由已知的2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-苯并吡喃糖基3-O-苄基-4合成了3-氨基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷， 6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷，可从市售α，α-海藻糖分四个步骤获得。首先在相转移条件下用叠氮化钠处理封闭的二糖的3,2'-滤液，这会导致3-三氟乙氧基的区域选择性置换，随后与苯甲酸钠在N，N-二甲基甲酰胺中的反应置换了2' -三氟乙氧基。如此获得的α-d-甘露吡喃糖基α-d-甘露吡喃糖苷的封端的3-叠氮基2'-O-苯甲酰基衍生物按常规方式进行脱苯甲酰化和脱苄基化，随后，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85008-4