isopropyl 2,3,4,6-O-tetrabenzoyl-β-D-glucopyranoside | 6697-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2,3,4,6-O-tetrabenzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside；Isopropyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosid
• CAS: 6697-90-1
• 化学式: C₃₇H₃₄O₁₀
• 分子量: 638.671
• InChiKey: VCPLLWDMHBCMIW-TXSMYSBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酰氯 作用下， 反应 17.0h， 生成 isopropyl 2,3,4,6-O-tetrabenzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  无四氯化碳的烯丙基卤化介导的烯丙基糖苷糖基化

  摘要：

  烯丙基糖苷的烯丙基溴化使用 NBS/AIBN 试剂在 (EtO) 2 CO 和 PhCF 3溶液中进行，不使用 CCl 4作为溶剂。活化的混合卤代烯丙基糖苷导致糖基化，由三氟甲磺酸酯介导，以潜在活性的方式，烯丙基糖苷充当供体和受体。使用不同的三氟甲磺酸酯启动子、非糖基受体和各种烯丙基糖基供体进行系统糖基化研究。在 PhCF 3溶液中开发了一锅烯丙基卤化和随后的糖基化。这种较新的糖基化方法用于获得木糖-吡喃糖苷二糖和三糖。

  DOI：

  10.1039/d1ob01298c

文献信息

• Direct Dehydrative Glycosylation Catalyzed by Diphenylammonium Triflate
  作者：Mei-Yuan Hsu、Sarah Lam、Chia-Hui Wu、Mei-Huei Lin、Su-Ching Lin、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.3390/molecules25051103

  日期：——

  dehydrative glycosylations of carbohydrate hemiacetals catalyzed by diphenylammonium triflate under microwave irradiation are described. Both armed and disarmed glycosyl-C1-hemiacetal donors were efficiently glycosylated in moderate to excellent yields without the need for any drying agents and stoichiometric additives. This method has been successfully applied to a solid-phase glycosylation.

  描述了在微波辐射下由三氟甲磺酸二苯基铵催化的碳水化合物半缩醛的直接脱水糖基化的方法。武装和解除武装的糖基-C1-半缩醛供体均以中等至优异的产率有效糖基化，无需任何干燥剂和化学计量添加剂。该方法已成功应用于固相糖基化。