(2S,3S,4aR,5S,7S,8aR)-7-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylspiro[5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxine-6,1'-cyclopentane]-5-ol | 883894-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4aR,5S,7S,8aR)-7-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylspiro[5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxine-6,1'-cyclopentane]-5-ol
• CAS: 883894-88-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₆
• 分子量: 330.422
• InChiKey: QJUWTAGQYRHRJS-RDGWLKQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,5S,7S,8aR)-7-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylspiro[5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxine-6,1'-cyclopentane]-5-ol 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以94%的产率得到(6S,8R,9S,10S)-6-(hydroxymethyl)spiro[4.5]decane-8,9,10-triol
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解合成螺卡巴糖

  摘要：

  六种构象受限的碳水化合物已通过 (-)-奎尼酸的现成二烯丙基酮衍生物的闭环复分解合成。所得螺酮的丰富功能被用于各种螺卡巴糖的非对映选择性合成：其中四种多羟基化和两种氨基多羟基化。提供了针对各种市售糖苷酶（淀粉糖苷酶、α-和β-半乳糖苷酶、α-和β-葡萄糖苷酶、α-甘露糖苷酶、海藻糖酶和神经氨酸酶）的这些化合物的测试结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500655
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,4S,5R)-1-hydroxy-4,5-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-dioxy]-3-oxo-cyclohexan-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2S,3S,4aR,5S,7S,8aR)-7-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethylspiro[5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxine-6,1'-cyclopentane]-5-ol
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解合成螺卡巴糖

  摘要：

  六种构象受限的碳水化合物已通过 (-)-奎尼酸的现成二烯丙基酮衍生物的闭环复分解合成。所得螺酮的丰富功能被用于各种螺卡巴糖的非对映选择性合成：其中四种多羟基化和两种氨基多羟基化。提供了针对各种市售糖苷酶（淀粉糖苷酶、α-和β-半乳糖苷酶、α-和β-葡萄糖苷酶、α-甘露糖苷酶、海藻糖酶和神经氨酸酶）的这些化合物的测试结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500655