ethyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-<2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside | 90232-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-<2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-4)Gal2Ac3Ac6Ac(b1-4)[Bn(-3)][Bn(-6)]GlcNAc(b)-O-Et；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-ethoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-diacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 90232-51-2
• 化学式: C₅₀H₆₅NO₂₃
• 分子量: 1048.06
• InChiKey: ZOTPMJFKCNIXAX-WTSGQOKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  287
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-<2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 以74%的产率得到ethyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-<2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  血液末端三糖[α-d-Gal-（1→4）-β-d-Gal-（1→4）-β-d-GlcNAc]部分的间隔臂，脂质和乙基糖苷的合成-P1抗原：新糖蛋白的制备

  摘要：

  摘要通过α-d-Gal-（1→4）-β-d-Gal-（1→4）-β-d-GlcNAc的乙酰化2-溴乙基β-糖苷（5）制备标题化合物分别与3-巯基丙酸甲酯，十八烷硫醇和氢形成溴离子。三氟甲磺酸银促进的2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-（2-溴乙基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-d-吡喃葡萄糖苷的糖基化作用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-半乳糖吡喃糖基）-α-d-半乳糖基吡喃糖基溴得到5。将衍生自3-巯基丙酸甲酯的间隔臂糖苷与牛血清白蛋白和匙孔血蓝蛋白偶联，得到新糖蛋白。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85299-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-((2R,3S,4R,5R,6R)-5-Amino-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-ethoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 作用下， 生成 ethyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-<2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  血液末端三糖[α-d-Gal-（1→4）-β-d-Gal-（1→4）-β-d-GlcNAc]部分的间隔臂，脂质和乙基糖苷的合成-P1抗原：新糖蛋白的制备

  摘要：

  摘要通过α-d-Gal-（1→4）-β-d-Gal-（1→4）-β-d-GlcNAc的乙酰化2-溴乙基β-糖苷（5）制备标题化合物分别与3-巯基丙酸甲酯，十八烷硫醇和氢形成溴离子。三氟甲磺酸银促进的2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-（2-溴乙基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-d-吡喃葡萄糖苷的糖基化作用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-半乳糖吡喃糖基）-α-d-半乳糖基吡喃糖基溴得到5。将衍生自3-巯基丙酸甲酯的间隔臂糖苷与牛血清白蛋白和匙孔血蓝蛋白偶联，得到新糖蛋白。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85299-4

文献信息

• New and novel glycosides, glycoconjugates and processes for their preparation
  申请人：BIOCARB AB

  公开号：EP0098252B1

  公开（公告）日：1989-06-07