[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate | 139332-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 139332-42-6
• 化学式: C₃₇H₃₈O₇
• 分子量: 594.705
• InChiKey: JKLFLXLZQKYFLX-DUSCDBLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates as chiral auxiliaries: synthesis of 2-hydroxy-β-D-glucopyranosides

  摘要：

  A new 2-step, 1-pot procedure for the stereoselective glycosylation of allylic alcohols with 1,2-di-O-benzoyl-beta-D-glucopyranosides to produce 2-hydroxy-beta-D-glucopyranosides has been developed. The required precursor for the glycosylation was readily obtained from tri-O-benzyl-D-glucal in 2 steps (91% overall).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80479-p
• 作为产物：
  描述：

  (dibenzoyloxyiodo)benzene 在 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过糖的氧化硫代糖苷化便捷合成超级糖基供体

  摘要：

  与全苄基化的武装对应物相比，超级武装的糖基供体具有更高的反应性。一般来说，2- O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苯甲基保护基模式由于O-2/O-5协同效应而导致反应性增加。尽管在许多快速聚糖合成策略中具有高反应活性和适用性，但对于大多数糖系列来说，区域选择性引入超级保护基团模式是乏味的。本文报道了一种产生超级糖基供体的简化合成路线d -葡萄糖和d配备有乙硫基、苯硫基、对甲苯硫基、苯并恶唑-2-基硫基、 O-烯丙基或O-戊烯基异头离去基团的-半乳糖系列。由于各自葡萄糖和半乳糖前体的氧化硫代糖基化反应的改进，使得这种简化的方法成为可能。还展示了这种方法对直接形成二糖的适用性。

  DOI：

  10.1055/a-2183-0175

文献信息

• Indium(III) Iodide-Catalyzed Stereoselective Synthesis of β-Glucopyranosides by Using a Glucosyl Fluoride Donor with 2-O-Benzoyl-3,4,6-Tri-O-Benzyl Protection
  作者：Lan Yu、Weihua Xue、Teng Ma、Changwei Li、Zhan-xin Zhang、Zhaoyan Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589121

  日期：2017.12

  a novel protocol for glucosylation by adopting a glucosyl fluoride donor with 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl protection. The protocol is useful for the ready assembly of β-linked functional glycoconjugates, and the reaction accommodates a broad range of substrates. Conveniently, water-tolerant and commercially available InI3 is used as a catalyst, and no other additional reagent is required. The method

  我们通过采用具有 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl 保护的葡糖基氟供体开发了一种新的糖基化方案。该协议可用于 β 连接的功能性糖缀合物的现成组装，并且该反应适用于广泛的底物。方便的是，耐水和市售的 InI3 用作催化剂，不需要其他额外的试剂。该方法涉及一个有趣的葡萄糖酰氟活化过程，特别是允许立体选择性构建带有选择性可去除的 2-O-苯甲酰基的部分苄基化吡喃葡萄糖苷，其作为糖基受体具有巨大的潜力，可进一步构建 1,2-糖苷键.