1,2-Di-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose | 250273-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-Di-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-2-benzoyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 250273-77-9
• 化学式: C₄₁H₃₈O₈
• 分子量: 658.748
• InChiKey: TVVXLNRIKMYSLW-ZDEVFLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Di-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  异喹啉-1-羧酸作为轻度和中性反应条件下螯合辅助糖基化的无痕离去基团

  摘要：

  糖基异喹啉-1-羧酸被开发为一种新型的台式稳定且易于获得的糖基供体。在温和的反应条件下，廉价的Cu（OTf）2盐促进了糖基化反应。异喹啉-1-羧酸铜盐从溶液中沉淀出来，因此成为无痕的离去基团。令人惊讶地，来自受体的质子被沉淀的金属络合物吸收，并且反应混合物保持在中性pH。还证明了铜促进的糖基化与金促进的糖基化完全正交，并且在温和的反应条件下，可以从台式稳定的异头酯结构单元迭代合成寡糖。

  DOI：

  10.1002/anie.201708920
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,2-Di-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  异喹啉-1-羧酸作为轻度和中性反应条件下螯合辅助糖基化的无痕离去基团

  摘要：

  糖基异喹啉-1-羧酸被开发为一种新型的台式稳定且易于获得的糖基供体。在温和的反应条件下，廉价的Cu（OTf）2盐促进了糖基化反应。异喹啉-1-羧酸铜盐从溶液中沉淀出来，因此成为无痕的离去基团。令人惊讶地，来自受体的质子被沉淀的金属络合物吸收，并且反应混合物保持在中性pH。还证明了铜促进的糖基化与金促进的糖基化完全正交，并且在温和的反应条件下，可以从台式稳定的异头酯结构单元迭代合成寡糖。

  DOI：

  10.1002/anie.201708920

文献信息

• Carbohydrates as chiral auxiliaries: synthesis of 2-hydroxy-β-D-glucopyranosides
  作者：André B. Charette、Jean-François Marcoux、Bernard Côté

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80479-p

  日期：1991.12

  A new 2-step, 1-pot procedure for the stereoselective glycosylation of allylic alcohols with 1,2-di-O-benzoyl-beta-D-glucopyranosides to produce 2-hydroxy-beta-D-glucopyranosides has been developed. The required precursor for the glycosylation was readily obtained from tri-O-benzyl-D-glucal in 2 steps (91% overall).
• Total Synthesis of Vancomycin—Part 4: Attachment of the Sugar Moieties and Completion of the Synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Nareshkumar F. Jain、Toshikazu Bando、Robert Hughes、Nicolas Winssinger、Swaminathan Natarajan、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2648::aid-chem2648>3.0.co;2-q

  日期：1999.9.3