4-羟基苯并[h]喹啉 | 23443-09-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基苯并[h]喹啉
• 英文名称: 4-hydroxybenzo[h]quinoline
• 英文别名: 1H-benzo[h]quinolin-4-one
• CAS: 23443-09-6
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: TXJHJSRAIZDOMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  340 °C (decomp)
• 沸点：
  420.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯并[h]喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chlorobenzquinoline
  参考文献：
  名称：

  Foster et al., Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1327,1330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1H-苯并[h]喹啉-2-羧酸 生成 4-羟基苯并[h]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Foster et al., Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1327,1330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A visible-light-irradiated electron donor-acceptor complex-promoted radical reaction system for the C H perfluoroalkylation of quinolin-4-ols
  作者：Yunze Li、Min Rao、Zhenwei Fan、Baoyi Nian、Yaofeng Yuan、Jiajia Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151046

  日期：2019.9

  An efficient method for visible-light-induced perfluoroalkylaion of quinolin-4-ol has been reported. In the presence of t-BuONa and perfluoroalkyl iodide, quinolin-4-ol underwent CH perfluoroalkylation under the irradiation of green light. Mechanistic studies demonstrated that visible-light promoted intermolecular charge transfer within the transient electron donor-acceptor complex in the absence of

  已经报道了可见光诱导的喹啉-4-醇全氟烷基阴离子的有效方法。在t- BuONa和全氟烷基碘的存在下，喹啉-4-醇在绿光照射下经历了C H全氟烷基化。机理研究表明，在没有任何光催化剂的情况下，可见光促进了瞬态电子供体-受体复合物中分子间的电荷转移。
• Synthesis of Novel Halogenated 4(1H)-Quinolones by Thermolysis of Arylaminomethylene-1,3-dioxane-4,6-diones
  作者：Peter Langer、Sven Rotzoll、Helmut Reinke、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-0028-1083237

  日期：2009.1

  A variety of novel 4(1H)-quinolone derivatives were prepared by thermolysis of aminomethylene Meldrum’s acid derivatives. N-heterocycles - quinolones - cyclizations

  通过氨基亚甲基梅德鲁姆酸衍生物的热解制备了多种新颖的4（1 H）-喹诺酮衍生物。 N-杂环-喹诺酮-环化
• Synthesis of Fused Pyrimidinone and Quinolone Derivatives in an Automated High-Temperature and High-Pressure Flow Reactor
  作者：Jennifer Tsoung、Andrew R. Bogdan、Stanislaw Kantor、Ying Wang、Manwika Charaschanya、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02520

  日期：2017.1.20

  pyrimidinone and quinolone derivatives that are of potential interest to pharmaceutical research were synthesized within minutes in up to 96% yield in an automated Phoenix high-temperature and high-pressure continuous flow reactor. Heterocyclic scaffolds that are either hard to synthesize or require multisteps are readily accessible using a common set of reaction conditions. The use of low-boiling solvents

  在自动化的Phoenix高温高压连续流反应器中，数分钟之内即可合成出对药物研究潜在感兴趣的熔融嘧啶酮和喹诺酮衍生物，收率高达96％。难于合成或需要多步操作的杂环支架可使用一组常见的反应条件轻松获得。低沸点溶剂的使用以及这些反应的高转化率使得易于后处理和分离。本文报道的方法高度适合于快速和有效的杂环合成以及化合物的放大。
• Synthesis of Fused Heterocycles via One-pot Oxidative O-Arylation, Pd-Catalyzed C(sp³)-H Arylation
  作者：Fenglin Hong、Nannan Lu、Beili Lu、Jiajia Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201700761

  日期：2017.10.4

  An efficient and user‐friendly synthesis of 7H‐chromeno[3,2‐c]quinolines has been developed via a one‐pot oxidative O‐arylation, Pd‐catalyzed C(sp3)‐H arylation of readily available arylols and trivalent aryliodine reagents. A variety of valuable and complex fused heterocycles were quickly assembled in high isolated yields with broad substrate scopes.

  通过一锅氧化O-芳基化，Pd催化的芳烃和三价芳基碘的Pd催化C（sp 3）-H芳基化反应，开发了一种高效且用户友好的7H-chromeno [3,2-c]喹啉合成方法试剂。各种有价值的和复杂的稠合杂环以高分离产率快速组装，具有广泛的底物范围。
• Regioselective Synthesis of Oxepin- and Oxocin-Annulated Quinolines by Combined ‘Claisen-Rearrangement/Olefin-Metathesis’ Reactions
  作者：Peter Langer、Sven Rotzoll、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-2007-990949

  日期：2008.1

  Oxepin- and oxocin-fused quinolines were prepared by a combined Claisen-rearrangement/ring-closing metathesis approach. The metathesis reactions proceeded in good yields despite the presence of the lone pair of the nitrogen atom of the quinoline moiety. The formation of a hydrochloride salt was not necessary.

  Oxepin-和oxocin-稠合喹啉是通过克莱森重排/闭环复分解相结合的方法制备的。尽管存在喹啉部分的孤对氮原子，复分解反应仍以良好的收率进行。盐酸盐的形成不是必需的。