methyl 2-amino-5-(4-fluorophenoxy)nicotinate | 1336910-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-5-(4-fluorophenoxy)nicotinate
• 英文别名: 2-amino-5-(4-fluorophenoxy)nicotinic acid methyl ester；Methyl 2-amino-5-(4-fluorophenoxy)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1336910-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 262.24
• InChiKey: BKTLBIQRZVFMBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-5-(4-fluorophenoxy)nicotinate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-amino-5-(4-fluorophenoxy)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF THE GHRELIN RECEPTOR
  [FR] PIPÉRIDINE-AMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA GHRÉLINE

  摘要：

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，可用于治疗糖尿病和肥胖。

  公开号：

  WO2011117254A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 methyl 2-amino-5-(4-fluorophenoxy)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF THE GHRELIN RECEPTOR
  [FR] PIPÉRIDINE-AMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA GHRÉLINE

  摘要：

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，可用于治疗糖尿病和肥胖。

  公开号：

  WO2011117254A1

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution of 5-Bromo-1,2,3-triazines with Phenols
  作者：Han Luo、Yumeng Li、Yuan Zhang、Qixing Lu、Qiaoyu An、Mingchuan Xu、Shanshan Li、Jun Li、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02543

  日期：2022.3.4

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction in classic textbook is a stepwise mechanism, and few examples of concerted reactions have been reported. Herein, we developed a concerted SNAr reaction of 5-bromo-1,2,3-triazines with phenols in which the nonclassic mechanism of this reaction could be revealed by calculation. Furthermore, the resulting 5-aryloxy-1,2,3-triazines could be used as convenient

  经典教科书中的亲核芳族取代（S N Ar）反应是逐步机制，很少有协同反应的例子报道。在此，我们开发了 5-bromo-1,2,3-triazines 与酚类的协同 S N Ar 反应，其中该反应的非经典机理可以通过计算揭示。此外，所得的 5-芳氧基-1,2,3-三嗪可用作方便的前体，以一锅法获得生物学上重要的 3-芳氧基-吡啶。