methyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside | 122805-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] benzoate
• CAS: 122805-34-9
• 化学式: C₂₄H₂₈O₉S
• 分子量: 492.547
• InChiKey: AGWCCQSVFYJGIE-RBRWEJTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside 在 镍 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Benzoic acid (3aS,4S,6R,7R,7aS)-2-ethoxy-4-methoxy-6-methyl-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌常见多糖抗原的6-氨基己基糖苷的合成

  摘要：

  描述了三糖α-D-Rha-（1 ---- 2）-α-D-Rha-（1 ---- 3）的三苯甲基化1,2-O-氰基亚乙基衍生物（3） -D-Rha。在6-邻苯二甲酰亚胺己基2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-三苯甲基-α-D-鼠李吡喃糖苷的存在下，高氯酸三苯甲酯催化的3缩聚反应得到相应的D-鼠李糖苷的6-氨基己基糖苷铜绿假单胞菌的常见多糖抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85108-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌常见多糖抗原的6-氨基己基糖苷的合成

  摘要：

  描述了三糖α-D-Rha-（1 ---- 2）-α-D-Rha-（1 ---- 3）的三苯甲基化1,2-O-氰基亚乙基衍生物（3） -D-Rha。在6-邻苯二甲酰亚胺己基2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-三苯甲基-α-D-鼠李吡喃糖苷的存在下，高氯酸三苯甲酯催化的3缩聚反应得到相应的D-鼠李糖苷的6-氨基己基糖苷铜绿假单胞菌的常见多糖抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85108-0

文献信息

• TSVETKOV, YU. E.;BUXAROV, A. V.;BAKINOVSKIJ, L. V.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 231-248
  作者：TSVETKOV, YU. E.、BUXAROV, A. V.、BAKINOVSKIJ, L. V.、KOCHETKOV, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• TSVETKOV, YURY E.;BACKINOWSKY, LEON V.;KOCHETKOV, NIKOLAY K., CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 75-90
  作者：TSVETKOV, YURY E.、BACKINOWSKY, LEON V.、KOCHETKOV, NIKOLAY K.

  DOI：——

  日期：——