(3aS,4R,6R,6aS)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid benzylamide | 145372-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6R,6aS)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid benzylamide
• CAS: 145372-84-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: JHNSRJWXDOBJEA-UHDSXZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(3aS,4S,6R,6aS)-N-benzyl-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  The ring contraction of δ-lactones with leaving group α-substituents: a strategy for the synthesis of 2,5-disubstituted highly functionalised homochiral tetrahydrofurans

  摘要：

  在碱存在下，用甲醇处理C-2位带有保护基的γ-内酯衍生物，可以得到甲基四氢呋喃-γ-羧酸酯，收率良好到极佳，且C-2和C-5位碳取代基具有高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39920001605