(3aR,6R,6aR)-6-(3,3-Dimethyl-2-oxo-butyl)-5-(4-methoxy-benzyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one | 137664-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3aR,6R,6aR)-6-(3,3-Dimethyl-2-oxo-butyl)-5-(4-methoxy-benzyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one
• CAS: 137664-61-0
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: WOBHTKQVVZGEEZ-KBAYOESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(3,3-Dimethyl-2-oxo-butyl)-5-(4-methoxy-benzyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 氰基磷酸二乙酯 、 碘 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Calyculin A 和 (-)-Calyculin B 的全合成：氰基四烯构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装和最终加工

  摘要：

  已经实现了导致 (+)-calyculin A 和 (-)-calyculin B（1 和 2）的收敛全合成，它们是强效、高选择性和显着细胞渗透性磷酸酶抑制剂 calyculin A 和 B 的对映体。在前面的论文中，我们概述了 C(9-25) 螺缩酮二丙酸酯亚基 (+)-BC 的不对称合成；在本文中，我们描述了 C(1-8) 氰基四烯的构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装以及对 (+)-1 和 (-)-2 的最终阐述。合成的亮点包括：应用一锅三组分 Suzuki 反应构建膦酸酯 A，一种光敏 C(1-8) 氰基四烯亚基的双功能三烯前体，C(26-) 的不对称合成32) 恶唑 (-)-D，利用 Silks-Odom 77Se NMR 协议来评估对映体纯度，

  DOI：

  10.1021/ja992135e
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid 4-methoxy-benzylamide 在 吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3aR,6R,6aR)-6-(3,3-Dimethyl-2-oxo-butyl)-5-(4-methoxy-benzyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Calyculin合成研究。2. C（9）-C（13）二噻烷和C（26）-C（37）恶唑中间体的立体组装

  摘要：

  C（9）-C（13）二噻吩（+）- 2和C（26）-C（37）γ-氨基酸/恶唑（+）- 5（草木瓜总合成的关键组成部分）已在同手性形式。该方案的值得注意的特征包括C（36）立体中心的立体控制生成，利用亲核性添加至源自（+）- 24的N-酰基亚胺阳离子以及通过铝介导的γ-内酰胺（-）-形成的酰胺形成的酰胺。11与胺（-）- 12相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93480-4