tert-Butyl-[(1S,2S,5R)-6,6-dimethyl-4-((4R,5S)-2-oxo-5-phenyl-2λ⁴-[1,3,2]dioxaselenolan-4-yl)-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-yloxy]-dimethyl-silane | 374111-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-Butyl-[(1S,2S,5R)-6,6-dimethyl-4-((4R,5S)-2-oxo-5-phenyl-2λ⁴-[1,3,2]dioxaselenolan-4-yl)-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-yloxy]-dimethyl-silane
• CAS: 374111-98-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄SeSi
• 分子量: 481.566
• InChiKey: HMJZSJCTXOYRPG-JXVPKGCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(1S,2S,5R)-6,6-dimethyl-4-((4R,5S)-2-oxo-5-phenyl-2λ⁴-[1,3,2]dioxaselenolan-4-yl)-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-yloxy]-dimethyl-silane 在 silica gel 作用下， 生成 (1R,2S)-1-[(1R,4S,5S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl]-2-phenyl-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  SeO（2）与1,3-二烯的新型反应性：通过简便的C-Se键氧化形成顺式1,2-和1,4-二醇。

  摘要：

  [反应：见正文]详细研究了1,3-二烯与二氧化硒之间新的反应生成顺式1,2-和1,4-二醇环状亚硒酸盐。这项研究表明，最初协同的[4 + 2]环加成反应，然后进行立体有择的碳-硒键氧化反应，参与了这种由二氧化硒介导的前所未有的顺式二羟基加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol016462e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-6,6-dimethyl-4-styrylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-Butyl-[(1S,2S,5R)-6,6-dimethyl-4-((4R,5S)-2-oxo-5-phenyl-2λ⁴-[1,3,2]dioxaselenolan-4-yl)-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-yloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  SeO（2）与1,3-二烯的新型反应性：通过简便的C-Se键氧化形成顺式1,2-和1,4-二醇。

  摘要：

  [反应：见正文]详细研究了1,3-二烯与二氧化硒之间新的反应生成顺式1,2-和1,4-二醇环状亚硒酸盐。这项研究表明，最初协同的[4 + 2]环加成反应，然后进行立体有择的碳-硒键氧化反应，参与了这种由二氧化硒介导的前所未有的顺式二羟基加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol016462e