(E)-1-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-octene | 101653-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-octene
• 英文别名: [(E)-1-iodooct-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 101653-64-9
• 化学式: C₁₁H₂₃ISi
• 分子量: 310.294
• InChiKey: OCKCJCVTYUNPBY-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-octene 在 甲醇 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (Z)-oct-1-enyl(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  The origin of the configurational instability of 1-silyl-1-alkenyllithiums and related alkenylmetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00272a040
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 在 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-1-iodo-1-(trimethylsilyl)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷诱导的烷基碘自由基加成至乙炔

  摘要：

  在三乙基硼烷的存在下，用仲或叔烷基碘（R 2 I）处理末端乙炔（R 1 C = CH）可得到相应的烯基碘（R 1 C（I）= CHR 2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99189-5

文献信息

• Stereo-recognizing transformation of (E)-alkenyl halides into sulfides catalyzed by nickel(0) triethyl phosphite complex
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Orie Okada、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.001

  日期：2006.10

  (E)-Alkenyl halides were transformed into (E)-alkenyl sulfides by the nickel(0) triethyl phosphite complex-catalyzed reaction with thiols, whereas (Z)-alkenyl halides gave alkynes under the same reaction conditions. Aryl halides were also transformed into aryl sulfides using the same reagent system.

  （E）-烯基卤化物通过亚磷酸镍（0）三乙基亚乙基配合物与硫醇的反应转化为（E）-烯基硫化物，而在相同反应条件下，（Z）-烯基卤化物产生炔烃。使用相同的试剂系统，也将芳基卤化物转化为芳基硫醚。
• Peterson Allenation Using (<i>Z</i>)-(1-Lithio-1-alkenyl)trimethylsilanes
  作者：Takeshi Takeda、Akira Tsubouchi、Takashiro Kira

  DOI：10.1055/s-2006-951474

  日期：2006.9

  Lithium alkoxides of β-silylallylic alcohols underwent the Peterson elimination in DMF to give allenes. Allenes were also directly obtained by a Peterson allenation reaction from carbonyl compounds using (Z)-(1-lithio-1-alkenyl)trimethylsilanes in one pot.

  β-硅烷烯醇的锂醇盐在DMF中经历了彼得森消除反应生成烯烃。同时，使用(Z)-(1-锂-1-烯基)三甲基硅烷从羰基化合物进行彼得森烯化反应，也可以一步法直接得到烯烃。
• Stereoselective Synthesis of Difunctionalized 1,3-Dienes Containing Silicon and Selenium via Hydrozirconation of (<i>Z</i>)-3-(Trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes
  作者：Xinglin Ye、Pingping Wang、Jiaqin Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397910802654864

  日期：2009.6.9

  which underwent a desilylation reaction to afford (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 in good yields. (1E,3Z)-1-Arylseleno-3-(trimethylsilyl)-substituted 1,3-dienes 5 could be synthesized stereoselectively via hydrozirconation of (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3, followed by trapping with arylselenenyl bromides.

  摘要 (E)-α-碘乙烯基硅烷 1 与 (三甲基甲硅烷基)-乙炔的 Sonogashira 偶联得到 (Z)-1,3-双(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 2，其进行脱甲硅烷化反应得到 ( Z)-3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 3 收率良好。(1E,3Z)-1-Arylseleno-3-(trimethylsilyl)-取代的 1,3-diene 5 可以通过 (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 的氢化锆化立体选择性合成，然后用芳基硒基溴捕获。
• A General approach to Difunctionalised 1,3-dienes containing Silicon and Halogen via Hydrozirconation of (<i>Z</i>)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes
  作者：Xinglin Ye、Pingping Wang、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823407x218039

  日期：2007.6

  Sonogashira coupling of (E)-α-iodovinylsilanes 1 with (trimethylsilyl)acetylene gave (Z)-1,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 2, which underwent a desilylation reaction to afford (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 in high yields. (1E,3Z)-1-Halo-3-(trimethylsilyl)-substituted 1,3-dienes 5 could be synthesised stereoselectively via hydrozirconation of (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3, followed

  (E)-α-碘乙烯基硅烷 1 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔的 Sonogashira 偶联得到 (Z)-1,3-双(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 2，其进行脱甲硅烷化反应得到 (Z) -3-(三甲基甲硅烷基)alk-3-en-1-ynes 3 高产率。(1E,3Z)-1-Halo-3-(trimethylsilyl)-取代的 1,3-diene 5 可以通过 (Z)-3-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 3 的氢化锆化立体选择性合成，然后用碘或 N-溴代琥珀酰亚胺捕获。
• One-Pot, Yet Two-Step, Hydrotitanation of 1-Silyl- or 1-Stannyl-1-alkynes, Showing the Opposite Regioselectivity to the Routine Hydrometalations
  作者：Hirokazu Urabe、Takashi Hamada、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja9837506

  日期：1999.3.1