mono-3-p-toluenesulfonyl-α-cyclodextrin | 56503-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono-3-p-toluenesulfonyl-α-cyclodextrin
• CAS: 56503-24-3
• 化学式: C₄₃H₆₆O₃₂S
• 分子量: 1127.04
• InChiKey: OCJFSCLEISUNKN-FUPLYMQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  1452.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.33
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  498.04
• 氢给体数：
  17.0
• 氢受体数：
  32.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono-3-p-toluenesulfonyl-α-cyclodextrin 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3^I-deoxy-3^I-azido-altro-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过旋转标记方法解开 α-环糊精在 [2] 轮烷中的单向螺纹

  摘要：

  我们在此展示了双自旋标记的基于 α-环糊精的 [2] 轮烷的 CW-ESR 研究结果，其特征在于轮子和哑铃上都存在氮氧化物标记。这是通过合成一个自旋标记的 α-CD（轮）来实现的，该自旋被 Cu(I) 催化的叠氮化物 - 炔环加成 (CuAAC) 机械阻断在含有氮氧化合物单元的线程上。ESI-MS 分析和 NMR 光谱都用于提供螺纹加工过程的证据。由于车轮和车轴的结构不对称，因此可以根据 CD 沿螺纹的方向预测两种不同的几何异构体。通过结合分子动力学计算和从 CW-ESR 光谱中提取的信息，我们能够确定作为唯一物种被分离出来的异构体的几何性质。ESR 光谱显示两个机械连接的氮氧化合物单元之间的 J 耦合，并通过假设三个主要分子状态的模型进行分析。自旋交换的分子内非共价性质通过在竞争性大环宿主存在下通过改变溶液的 pH 值来可逆地切换磁性相互作用来证实。

  DOI：

  10.1021/ja3073484
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 α-环糊精 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 mono-3-p-toluenesulfonyl-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  The Regiospecific Mono Tosylation of Cyclodextrins

  摘要：

  α-和β-环糊精在碱性溶液中用甲苯磺酰氯进行甲苯磺化。产物经证实为单甲苯磺酰化化合物，在环糊精分子的一个葡萄糖单元的C-3位上引入了甲苯磺酰基。通过光谱观察环糊精与甲苯磺酰氯形成 1:1 复合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3221

文献信息

• Convenient preparation and effective separation of the C-2 and C-3 tosylates of α-cyclodextrin
  作者：Kahee Fujita、Satoru Nagamura、Taiji Imoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91409-1

  日期：1984.1

  Secondary tosylates of α-cyclodextrin were conveniently prepared by the reaction of the cyclodextrin with tosyl chloride in alkaline water where pH of the mixture should be allowed to decrease as the proceeding of reaction, and were effectively separated by reversed-phase column chromatography.

  通过使环糊精与甲苯磺酰氯在碱性水中反应，可以方便地制备α-环糊精的仲甲苯磺酸盐，其中，随着反应的进行，应使混合物的pH降低，并通过反相柱色谱法进行有效分离。
• Efficient Regioselective Synthesis of Mono-2-<i>O</i>-Sulfonyl-cyclodextrins by the Combination of Sulfonyl Imidazole and Molecular Sieves
  作者：Katsunori Teranishi、Kayo Watanabe、Makoto Hisamatsu、Tetsuya Yamada

  DOI：10.1080/07328309808002907

  日期：1998.4