4-(9-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-10(9H)-yl)benzenesulfonamide | 1426925-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(9-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-10(9H)-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1426925-44-1
• 化学式: C₂₉H₃₁ClN₂O₄S
• 分子量: 539.095
• InChiKey: LRDLVNVHISWOES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 磺胺 在 碘 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到4-(9-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-10(9H)-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Iodine-catalyzed three-component one-pot synthesis of novel 1,8-dioxo-decahydroacridines derivatives bearing benzene sulfonamide moiety

  摘要：

  本研究描述了一种具有生物活性磺酰胺分子的 1,8-二氧代十氢吖啶衍生物的高效合成方法。在分子碘作为催化剂的作用下，芳香醛与 5,5-二甲基-1,3-环己二酮和磺胺发生反应，得到 1,8-二氧代十氢吖啶衍生物，收率高至极佳。这些化合物的结构是根据元素分析（C、H 和 N）和光谱分析（1H NMR、13C NMR、MS 和 FTIR）确定的。通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）测定法，对所有化合物对三种人类肿瘤细胞系（人类乳腺癌细胞（MCF-7）、人类宫颈癌细胞（Hela）和人类肺癌细胞（A549）的细胞毒活性进行了体外测试。大多数化合物对受试细胞株都显示出中等至强效的细胞毒性活性。其中，活性最强的化合物 4e 对 MCF-7 细胞的活性（10.92 μM）高于顺铂（11.06 μM）。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1105-4

文献信息

• One-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical acridine sulfonamide derivatives catalyzed by p-TSA
  作者：Cinnathambi Subramani Maheswari、Rathinam Ramesh、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1007/s11164-017-2870-2

  日期：2017.7

  Abstract Synthesis of a series of symmetrical and unsymmetrical 1,8-dioxo-octahydroacridine benzenesulfonamide derivatives has been achieved by one-pot, multicomponent reaction of aromatic aldehydes and sulfanilamide with cyclic 1,3-dicarbonyl compounds by using p -toluenesulfonic acid as an effective, cheap, and efficient catalyst. Reaction progress was monitored by thin-layer chromatography (TLC)

  摘要 以 对 甲苯磺酸为有效成分，通过芳族醛和磺胺与环1,3-二羰基化合物的一锅多反应，合成了一系列对称且不对称的1,8-二氧-八氢ac啶苯磺酰胺衍生物。 ，便宜，高效的催化剂。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），1 H和13 C核磁共振（NMR）和质谱（MS）分析产物。 图形概要