3,3,3-trifluoro-1-(2-fluorophenyl)propan-1-one | 1251126-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-(2-fluorophenyl)propan-1-one
• CAS: 1251126-46-1
• 化学式: C₉H₆F₄O
• 分子量: 206.14
• InChiKey: QEASDQFYZCGWGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-1-(2-fluorophenyl)propan-1-one 在 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-(3-(2-fluoro-5phenyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)-2-azaspiro[3.3]heptane trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT AND MANAGEMENT OF PAIN
  [FR] INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT ET LA PRISE EN CHARGE DE LA DOULEUR

  摘要：

  Provided herein are methods of using reversible monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors for the treatment and/or management of pain and related conditions, including post-operative pain, pain incident to an incision or wound, chronic pain, severe pain, moderate to severe chronic pain, or chronic non-cancer pain, the method comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound.

  公开号：

  WO2023130050A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)vinyl triflate 在 methanedisulfonic acid ; ammonium salt 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到3,3,3-trifluoro-1-(2-fluorophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基脱硫和烯醇三氟甲磺酸酯的重建：容易获得α-三氟甲基酮

  摘要：

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。

  DOI：

  10.1002/anie.201608507

文献信息

• Copper-mediated trifluoromethylation of propiolic acids: facile synthesis of α-trifluoromethyl ketones
  作者：Zhengbiao He、Rui Zhang、Mingyou Hu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51613j

  日期：——

  Copper-mediated decarboxylative trifluoromethylation provides a new protocol for the efficient preparation of α-trifluoromethyl ketones from propiolic acids. It was found that water is involved as a reactant in the reaction, which is significantly different from the previously reported decarboxylative fluoroalkylation reactions.

  铜介导的脱羧三氟甲基化反应提供了一种新方法，可高效制备来自丙炔酸的α-三氟甲基酮。研究发现，水作为反应物参与其中，这与先前报道的脱羧氟代烷基化反应有显著差异。
• Highly efficient Cu(I)-catalyzed trifluoromethylation of aryl(heteroaryl) enol acetates with CF3 radicals derived from CF3SO2Na and TBHP at room temperature
  作者：Yang Lu、Yaming Li、Rong Zhang、Kun Jin、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.01.020

  日期：2014.5

  An efficient method for the Cu(I)-catalyzed synthesis of α-trifluoromethyl ketones via the addition of CF3 to aryl(heteroaryl) enol acetates by using the readily available CF3SO2Na (Langlois reagent) has been developed. The reaction is experimentally simple and carried out at room temperature, providing good to excellent yields with wide functional group tolerance.

  通过加入CF的对α-三氟甲基酮的铜（I）催化合成的有效方法3至芳基通过使用容易获得的CF（杂芳基）乙酸酯烯醇3 SO 2 Na（上兰洛伊斯试剂）已被开发。该反应是简单的实验，并在室温下进行，以优异的产率提供了良好的与宽官能团耐受性。
• Facile construction of trifluoromethyl-azirines via one-pot metal-free Neber reaction
  作者：Yin-Jun Huang、Baokun Qiao、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.033

  日期：2018.7

  A Et3N-mediated Neber reaction of aryl/alkyl-2,2,2-trifluoroethylketoximes has been developed. This one-pot metal-free protocol enables the facile construction of an array of trifluoromethyl-substituted azirines in moderate to high yields under mild reaction conditions. Further transformations of azirines to CF3-containing pyrrole and amino-alcohol derivatives are also demonstrated.

  已经开发了由Et 3 N介导的芳基/烷基-2,2,2-三氟乙基酮肟的奈伯反应。此一锅无金属方案可在温和的反应条件下以中等至高收率轻松构建三氟甲基取代的叠氮基阵列。还证明了叠氮基向含CF 3的吡咯和氨基醇衍生物的进一步转化。
• Pyridinium-Masked Enol as a Precursor for Constructing Alpha-Fluoromethyl Ketones
  作者：Jijun Xu、Yi Li、Xuanyu Zhu、Shisong Lv、Yiming Xu、Tanyu Cheng、Guohua Liu、Rui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02419

  日期：2023.8.25

  We present herein a pyridinium-masked enol as a versatile platform to produce ketones bearing tri-, di-, and monofluoromethyl in the presence of [Ir(dF(Me)ppy)]2(dtbbpy)]PF6 under blue light (455 nm) irradiation. By simply changing the F-source, α-trifluoromethyl ketones, α-difluoromethyl ketones, and α-monofluoromethyl ketones could be easily prepared in moderate to excellent yields in one step, making

  我们在此提出一种吡啶鎓掩蔽烯醇作为通用平台，在[Ir(dF(Me)ppy)] 2 (dtbbpy)]PF 6存在下在蓝光(455)下生产带有三氟甲基、二氟甲基和单氟甲基的酮。纳米）照射。通过简单地改变F源，α-三氟甲基酮、α-二氟甲基酮和α-一氟甲基酮可以很容易地一步制备出中等至优异的产率，使其成为合成含氟酮的实用工具。此外，吡啶鎓掩蔽的烯醇也可以扩展到磺酰酮的合成。本议定书的研究结果有助于氟化学的发展，并可能在制药和农化行业中具有潜在的应用。
• Switchable <i>In Situ</i> SO₂ Capture and CF₃ Migration of Enol Triflates with Peroxyl Compounds under Iron Catalysis
  作者：Qi-Chao Shan、Shuai Liu、Yuncheng Shen、Mingming Ma、Xin-Hua Duan、Pin Gao、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02663

  日期：2022.9.16