4-methyl-2-(phenoxymethyl)quinoline | 99878-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(phenoxymethyl)quinoline
• CAS: 99878-28-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: XMFTZCHFYHQSCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 苯氧乙酸 在 bis-(trifluoroacetoxy)-iodo-benzene 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methyl-2-(phenoxymethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸和三价碘化合物轻松进行杂芳族碱的自由基脱羧烷基化

  摘要：

  羧酸与[双（三氟乙酰氧基）碘]苯或[双（三氟乙酰氧基）碘]五氟苯通过自由基脱羧途径反应，很容易将多种杂芳族碱烷基化。将该体系进一步用于与四氢呋喃基羧酸，1-（2,3,5-三-O-benyl）-D-呋喃呋喃糖基乙酸和1-（2,3,5-三-O-苄基）-的反应。 D-核呋喃糖基羧酸用于C-核苷的模型合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80221-q

文献信息

• 一种烷基化喹啉类化合物的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112939857A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明涉及一种烷基化喹啉类化合物的合成方法。该方法在紫外LED灯照射下，在催化剂、酸添加剂和溶剂存在条件下，实现由喹啉类化合物与脂肪酸类化合物合成烷基化喹啉及其衍生物。使用的催化剂为金属表面修饰的二氧化钛。其反应过程如下：将喹啉类衍生物、脂肪酸类化合物、催化剂、酸添加剂和溶剂混合放入石英反应器中，将反应器中气氛置换为氩气惰性气氛后密闭，搅拌，在外加紫外LED灯照射下发生反应。使用本发明的方法可以在室温(15℃～40℃)下，实现烷基化喹啉及其衍生物的制备，收率可高达71％。反应后催化剂与反应体系易分离且可多次循环使用。
• Silver-mediated oxidative decarboxylation of carboxylic acids by peroxocompounds new sources of carbon-centered radicals for heteroaromatic substitution
  作者：Francesco Minisci、Elena Vismara、Ugo Romano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94956-6

  日期：1985.1

  The silver catalyzed oxidative decarboxylation of carboxylic acids by aroylperoxides, percarbonates and perborate provides new sources of alkyl radicals useful for selective substitution of lepidine.

  银被芳酰基过氧化物，过碳酸盐和过硼酸盐催化的羧酸的氧化脱羧提供了可用于选择性取代哌啶的烷基自由基的新来源。
• Ligand-Accelerated Iron Photocatalysis Enabling Decarboxylative Alkylation of Heteroarenes
  作者：Zhenlong Li、Xiaofei Wang、Siqi Xia、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01439

  日期：2019.6.7

  A mild, practical protocol for the decarboxylative alkylation of heteroarenes has been accomplished via iron photocatalysis. A diverse range of carboxylic acids readily undergo oxidative decarboxylation and then couple with a broad array of heteroarenes in this transformation. The photoexcited state lifetimes of iron complexes are typically much shorter than those of iridium and ruthenium complexes. Here we describe our effort on iron photocatalysis by utilizing the intramolecular charge transfer pathway of iron-carboxylate complexes.
• Togo, Hideo; Aoki, Masahiko; Kuramochi, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 20, p. 2417 - 2428
  作者：Togo, Hideo、Aoki, Masahiko、Kuramochi, Tadashi、Yokoyama, Masataka

  DOI：——

  日期：——
• MINISCI, F.;VISMARA, E.;ROMANO, U., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 39, 4803-4806
  作者：MINISCI, F.、VISMARA, E.、ROMANO, U.

  DOI：——

  日期：——