4-羟甲基-2-呋喃甲醛 | 158360-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟甲基-2-呋喃甲醛
• 英文名称: 4-hydroxymethylfurfural
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-2-furaldehyde；4-(Hydroxymethyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 158360-01-1
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: GYQBROOJXNICMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟甲基-2-呋喃甲醛 在 四丁基磷酸氢铵 、 三氯乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)-2-furancarboxaldehyde phosphate
  参考文献：
  名称：

  4-HFC-P合酶催化由3-磷酸甘油醛酶促合成4-（羟甲基）-2-呋喃甲醛-磷酸（4-HFC-P）的机理

  摘要：

  产甲烷菌甲烷甲烷球菌的一种单一酶4-（羟甲基）-2-呋喃甲醛-磷酸合酶（MfnB）催化了至少10个单独的化学反应，可将两个分子的甘油醛3-P（GA-3-P）转化为4-（羟甲基）-2-呋喃甲醛-P（4-HFC-P），是生物合成途径中通往辅酶甲烷呋喃的呋喃部分的第一个离散中间体。在这里我们描述了重组表达的MfnB的生化特征，以了解其催化机制。定点诱变表明，活性位点周围严格保守的残基（Asp25，Lys27，Lys85和Asp151）都是酶催化必不可少的。用GA-3-P和NaBH孵育的MfnB肽片段的基质辅助激光解吸/电离分析4还原和胰蛋白酶消化鉴定出仅在D25N，D151N和K155R突变体中存在的质荷比为1668.8 m / z的肽，这与Lys27的质量增加58 m / z一致，这表明Lys27与类似甲基乙二醛的中间体形成席夫碱。此外，在氘水存在下将MfnB与GA-3-P一起孵育，或将Cf2

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.5b00176
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-triethylsilanyloxymethyl-furan 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-羟甲基-2-呋喃甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种简便的2,4-二取代呋喃制剂

  摘要：

  用1.3当量处理2-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-（三乙基甲硅烷基氧甲基）呋喃。取正丁基锂（THF，-40°，3h），然后加入各种亲电试剂，得到2,3,5-三取代的呋喃，用四正丁基氟化铵处理后得到2,4-二取代的呋喃中等至极高的产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73493-9

文献信息

• BRIDGED PHTHALOCYANINE- AND NAPTHTHALOCYANINE-METAL COMPLEX CATALYSTS AND METHODS OF USING AND PURIFYING THE SAME
  申请人：McGaff Robert William

  公开号：US20170022233A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Various embodiments disclosed relate to bridged phthalocyanine- and napththalocyanine-metal complex catalysts and methods of using and purifying the same. In various embodiments, the present invention provides a method of purifying a catalyst. The method includes contacting a catalyst composition with acid, the catalyst composition including a catalyst, to provide an acidified catalyst composition with the catalyst dissolved therein. The method includes precipitating the catalyst, and removing the precipitated catalyst from solution, to provide a purified catalyst.

  各种公开披露的实施例涉及桥联酞菁和萘酞菁金属络合物催化剂以及使用和纯化这些催化剂的方法。在各种实施例中，本发明提供了一种纯化催化剂的方法。该方法包括将催化剂组合物与酸接触，其中催化剂组合物包括催化剂，以提供含有溶解其中的催化剂的酸化催化剂组合物。该方法包括沉淀催化剂，并将沉淀的催化剂从溶液中去除，以提供纯化的催化剂。
• 制备脂肪酸的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107602372B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本申请公开了一种制备脂肪酸的方法，所述方法包括以下步骤：提供第一反应物，所述第一反应物为含有羰基基团的呋喃类化合物；提供第二反应物，所述第二反应物为含有羧基或酯基或酸酐基团的化合物，并且能够与所述第一反应物的所述羰基基团参与缩合反应；使所述第一反应物与所述第二反应物参与第一步缩合反应，将所述第一反应物的所述羰基的C＝O键的碳连接到第二反应物中的羰基的α碳并转变为C＝C键，形成缩合产物；在加氢催化剂与路易斯酸的共催化体系的存在下，在氢压力下进行第二步反应，将所述缩合产物中的呋喃环开环并同时加氢脱氧，除去除了羧基中的氧之外的所有氧，并使碳链饱和，得到脂肪酸。
• 一种2-苄基呋喃-4-甲醇的合成方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN103880791B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种2-苄基呋喃-4-甲醇的合成方法，所述方法包括步骤：（1）使羟基保护试剂与4-羟甲基呋喃-2-甲醛反应，得到结构如式a所示的化合物；（2）将苯基碳负离子试剂与结构如式a所示的化合物混合，反应得到结构如式b所示的化合物；（3）将结构如式b所示的化合物去除羟基保护基团后氢解得到2-苄基呋喃-4-甲醇。
• Solid-phase Functionalization of Heterocycles by Direct Lithiation
  作者：Zhengong Li、A. Ganesan

  DOI：10.1055/s-1998-1684

  日期：1998.4

  Lithiation of polymer-bound 3-furanmethanol and 3-thiophenemethanol followed by the addition of electrophiles and resin cleavage afforded 2,4-disubstituted furans and thiophenes respectively in good yield. The 2,4-substituted thiophene can also be further lithiated on solid-phase at C-5 to give 2,3,5-substituted thiophenes.

  聚合物连接的3-呋喃甲醇和3-噻吩甲醇先进行锂化，然后加入电亲体并裂解树脂，分别获得了产率良好的2,4-取代呋喃和噻吩。2,4-取代的噻吩还可以在固相条件下进一步在C-5位锂化，生成2,3,5-取代噻吩。
• Porous cobalt@N-doped carbon derived from chitosan for oxidative esterification of 5-Hydroxymethylfurfural: The roles of zinc in the synthetic and catalytic process
  作者：Yamei Lin、Guo-Ping Lu、Xin Zhao、Xun Cao、Lele Yang、Baojing Zhou、Qin Zhong、Zhong Chen

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110695

  日期：2020.2

  excellent catalytic efficiency in the oxidative esterification of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-furandicarboxylicacid dimethyl ester that is a significant raw material for polymer synthesis. According to the experimental and calculation results, zinc as the self-sacrificial template and acid-base site regulator has significantly improved the performance of the catalyst. The high specific surface area owing

  已经公开了一种新开发的，灵活且可持续的自我牺牲模板策略，其中锌和壳聚糖分别用作牺牲模板和碳源，用于合成掺氮石墨（Co @ CN） ） 结构体。该材料在5-羟甲基糠醛氧化酯化为2,5-呋喃二甲酸二甲酯的氧化酯化反应中表现出出色的催化效率，这是聚合物合成的重要原料。根据实验和计算结果，锌作为自我牺牲模板和酸碱位调节剂，显着提高了催化剂的性能。