(-)-(R)-2-methyl-5-hexyn-3-ol | 124563-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(R)-2-methyl-5-hexyn-3-ol
• 英文别名: (3R)-2-methylhex-5-yn-3-ol
• CAS: 124563-29-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: UIOBNJCNIYKHRJ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  31-32 °C(Press: 2.0 Torr)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-2-methyl-5-hexyn-3-ol 、 allyl-tert-butylsilane 在 (2S,4S)-(-)-2,4-双(二苯基磷)戊烷 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化不对称硅烷醇解：获得手性硅烷的实用途径

  摘要：

  已经开发了一种新的手性硅烷的不对称合成。手性膦改性的铜配合物催化前手性二氢硅烷的醇解，对硅具有良好至优异的立体选择性。这种方法在炔烃的串联甲硅烷基化-烯丙基甲硅烷基化中的应用已经得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja0283201
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-bromo-1,3-bis(p-toluenesulfonyl)-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaborolidine 、 allenyltriphenylstannane 、 异丁醛 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COREY, E. J.;YU, CHAN-MO;LEE, DUCK-HYUNG, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 878-879

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonracemic Homopropargylic Alcohols via Asymmetric Allenylboration with the Robust and Versatile 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Chunqiu Lai、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol0476164

  日期：2005.3.1

  The asymmetric allenylboration of representative aldehydes with the stable, storable 1 is reported. Easily and efficiently prepared in either enantiomeric form from the air-stable crystalline 4 through simple Grignard procedures, 1 gives 6 cleanly. The latter is easily isolated in high yield and ee with predictable stereochemistry. The procedure also regenerates 4 for its direct conversion back to

  报道了具有稳定的，可储存的1的代表性醛的不对称烯丙基硼化。通过简单的格氏试剂，由空气稳定的晶体4轻松有效地以对映体形式制备1，得到6干净。后者易于以高产率分离，并且具有可预测的立体化学反应。该程序还再生了4，使其直接转化回1，并促进了伪麻黄碱的有效回收。净过程是烯丙基溴化镁不对称加成到醛中的合成等价物。[反应：看文字]
• A practical and general enantioselective synthesis of chiral propa-1,2-dienyl and propargyl carbinols
  作者：E. J. Corey、Chan Mo Yu、Duck Hyung Lee

  DOI：10.1021/ja00158a064

  日期：1990.1

  We report a new and effective method for the enantioselective addition of propa-1,2-dienyl and propargyl groups to aldehydes to form chiral alcohols

  我们报告了一种新的有效方法，将 propa-1,2-dienyl 和 propargyl 对映选择性加成到醛上形成手性醇