4-[(2R,3R,5S)-2-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]-5-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid | 179676-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 4-[(2R,3R,5S)-2-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]-5-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 179676-60-9
• 化学式: C₃₂H₃₁N₇O₁₄
• 分子量: 737.637
• InChiKey: IOYQHWPLDXXCPF-FVBCXUTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  276.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,3R,5S)-2-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]-5-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷。第LX部分。虫草素-维生素和虫草素-脂质缀合物的单体模型分子的合成和表征，可共轭和潜在抑制HIV-1复制的生物可降解酯和碳酸盐键† ‡

  摘要：

  单体3'-脱氧腺苷（虫草品）在被修改的2'- ø - （13-18）和5'- ø -位（25-29）由维生素E，d 2，以及A和由两个类脂1经由琥珀酸酯或碳酸酯键的1，2-二-O-棕榈酰甘油和1，2-二-O-十六烷基甘油。碱不稳定的缀合物提供保护基团，例如2-（4-硝基-苯基）乙氧基羰基（npeoc）和单甲氧基三苯甲基（MeOTr），这些保护基团可分别裂解而不损害酯键和碳酸酯键。虫草素和维生素E，维生素d的单体结合物2，1,2-二- ø -palmitoylglycerol，和1,2-二- ö-hexadecylglycerol（参见13，14，17，18，25，26，28，和29）抑制HIV-1诱导的合胞体形成1.7至6.2倍相比1.5倍的虫草品（见表）; 25和28的IC 50值分别为257和267m̈M。此外，单体虫草素-维生素和脂质结合物可抑制HIV-1 RT活性28-49％，而虫草素对HIV-1

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790304
• 作为产物：
  描述：

  3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 4-[(2R,3R,5S)-2-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]-5-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  核苷。第LX部分。虫草素-维生素和虫草素-脂质缀合物的单体模型分子的合成和表征，可共轭和潜在抑制HIV-1复制的生物可降解酯和碳酸盐键† ‡

  摘要：

  单体3'-脱氧腺苷（虫草品）在被修改的2'- ø - （13-18）和5'- ø -位（25-29）由维生素E，d 2，以及A和由两个类脂1经由琥珀酸酯或碳酸酯键的1，2-二-O-棕榈酰甘油和1，2-二-O-十六烷基甘油。碱不稳定的缀合物提供保护基团，例如2-（4-硝基-苯基）乙氧基羰基（npeoc）和单甲氧基三苯甲基（MeOTr），这些保护基团可分别裂解而不损害酯键和碳酸酯键。虫草素和维生素E，维生素d的单体结合物2，1,2-二- ø -palmitoylglycerol，和1,2-二- ö-hexadecylglycerol（参见13，14，17，18，25，26，28，和29）抑制HIV-1诱导的合胞体形成1.7至6.2倍相比1.5倍的虫草品（见表）; 25和28的IC 50值分别为257和267m̈M。此外，单体虫草素-维生素和脂质结合物可抑制HIV-1 RT活性28-49％，而虫草素对HIV-1

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790304