(+)-(2aS,8bR,11aR)-1,3-dioxo-1,2,2a,3,4,9,10,11a-octahydro-11H-pyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinoline-11-tert-butylcarboxylate | 1159215-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2aS,8bR,11aR)-1,3-dioxo-1,2,2a,3,4,9,10,11a-octahydro-11H-pyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinoline-11-tert-butylcarboxylate
• CAS: 1159215-43-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: NPDJPKMTXZTIBA-YFROIQMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2aS,8bR,11aR)-1,3-dioxo-1,2,2a,3,4,9,10,11a-octahydro-11H-pyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinoline-11-tert-butylcarboxylate 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到(+)-(2aS,8bR,11aR)-1-[(E)-2-ethoxy-2-oxoethyliden]-3-oxo-1,2,2a,3,4,9,10,11a-octahydro-11H-pyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinoline-11-tert-butylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]-光环加成/环扩展路线全合成麦洛辛

  摘要：

  可以在光化学关键步骤1 → 2中建立甲磺胺（3）的C3和C12的立体定向中心。1,2-复古-Benzilic酸重排一个五元环，还原性胺化，Claisen重排，和闭环复分解是在环丁烷的转化进一步关键步骤2到目标分子3（14个步骤，9％总产率）。当[2 + 2]-光环加成反应是在手性模板存在下进行时，对映体可以选择性地与（+）-肌氨酸结合。

  DOI：

  10.1002/chem.200802383
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2aS,8bR,11aR)-1-hydroxy-3-oxo-1,2,2a,3,4,9,10,11a-octahydro-11H-pyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinoline-11-tert-butylcarboxylate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 以95%的产率得到(+)-(2aS,8bR,11aR)-1,3-dioxo-1,2,2a,3,4,9,10,11a-octahydro-11H-pyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinoline-11-tert-butylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]-光环加成/环扩展路线全合成麦洛辛

  摘要：

  可以在光化学关键步骤1 → 2中建立甲磺胺（3）的C3和C12的立体定向中心。1,2-复古-Benzilic酸重排一个五元环，还原性胺化，Claisen重排，和闭环复分解是在环丁烷的转化进一步关键步骤2到目标分子3（14个步骤，9％总产率）。当[2 + 2]-光环加成反应是在手性模板存在下进行时，对映体可以选择性地与（+）-肌氨酸结合。

  DOI：

  10.1002/chem.200802383

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the<i>Melodinus</i>Alkaloid (+)-Meloscine
  作者：Philipp Selig、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.200800693

  日期：2008.6.23