phenyl N-benzyl-2-amino-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 910805-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl N-benzyl-2-amino-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 4-O-acetyl-2-benzylamino-6-O-benzyl-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside；phenyl N-benzyl-2-amino-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside；[(3aR,4S,6R,7R,7aR)-3-benzyl-2-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-7-yl] acetate
• CAS: 910805-55-9
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₆S
• 分子量: 519.618
• InChiKey: KEAQWGSZJFMAQA-DFLSAPQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  716.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N-benzyl-2-amino-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 Angstroem MS 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Chloro-acetic acid (3aR,4R,6R,7S,7aR)-3-benzyl-4-((3aR,4S,6R,7R,7aR)-3-benzyl-6-benzyloxymethyl-2-oxo-4-phenylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-7-yloxy)-6-benzyloxymethyl-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-oxazolidinone 作为糖基供体用于选择性 α-糖基化和涉及 1,2-顺式-糖基化的一锅寡糖合成

  摘要：

  使用 N-苄基-2,3-反式恶唑烷酮作为糖基供体的糖基化反应显示出高度的 α 选择性。供体的优点包括在克级制备中容易制备和简单的脱保护程序。随后，使用新型糖基供体证明了涉及 1,2-顺式糖苷键的一锅寡糖合成。

  DOI：

  10.1021/ja062531e
• 作为产物：
  描述：

  phenyl N-(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 phenyl N-benzyl-2-amino-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-oxazolidinone 作为糖基供体用于选择性 α-糖基化和涉及 1,2-顺式-糖基化的一锅寡糖合成

  摘要：

  使用 N-苄基-2,3-反式恶唑烷酮作为糖基供体的糖基化反应显示出高度的 α 选择性。供体的优点包括在克级制备中容易制备和简单的脱保护程序。随后，使用新型糖基供体证明了涉及 1,2-顺式糖苷键的一锅寡糖合成。

  DOI：

  10.1021/ja062531e

文献信息

• N-Benzyl-2,3-trans-Carbamate-Bearing Glycosyl Donors for 1,2-cis-Selective Glycosylation Reactions
  作者：Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/ejoc.201001278

  日期：2011.1

  Glycosyl donors for the preparation of 1,2-cis glycosides of amino sugars have been developed. The 2,3-trans-cyclic-carbamate-carrying glycosyl donors were readily prepared from the corresponding known trichloroethyl carbamate protected amino sugars under standard hydroxy group benzylation conditions. The donors exhibit high 1,2-cis stereoselectivity towards secondary hydroxy group substrates. In the

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。
• Significant Substituent Effect on the Anomerization of Pyranosides: Mechanism of Anomerization and Synthesis of a 1,2-<i>cis</i>Glucosamine Oligomer from the 1,2-<i>trans</i>Anomer
  作者：Shino Manabe、Hiroko Satoh、Jürg Hutter、Hans Peter Lüthi、Teodoro Laino、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/chem.201303474

  日期：2014.1.3

  Aminoglycosides containing a 2,3‐trans carbamate group easily undergo anomerization from the 1,2‐trans glycoside to the 1,2‐cis isomer under mild acidic conditions. The N‐substituent of the carbamate has a significant effect on the anomerization reaction; in particular, an N‐acetyl group facilitated rapid and complete α‐anomerization. The differences in reactivity due to the various N‐substituents were

  在弱酸性条件下，含有2,3-反式氨基甲酸酯基团的氨基糖苷很容易从1,2-反式糖苷变为1,2-顺式异构体。氨基甲酸酯的N-取代基对异构化反应有显着影响。特别是，N-乙酰基促进了快速和完全的α-异构化。DFT计算的结果支持了由于各种N取代基引起的反应性差异。发现乙酰基羰基的接近异头位置的方向显着地促进了异构化反应的进行。通过利用该反应，可形成具有多个1,2-顺式的低聚氨基糖苷糖苷键是通过一个步骤从1,2-反式糖苷生成的。
• Sugar donor
  申请人：Riken

  公开号：EP1829884B1

  公开（公告）日：2010-11-10