1-azido-17-iodo-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane | 936917-40-7

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-17-iodo-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane
• 英文别名: 1-azido-2-[2-[2-[2-[2-(2-iodoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethane
• CAS: 936917-40-7
• 化学式: C₁₂H₂₄IN₃O₅
• 分子量: 417.244
• InChiKey: UBQMZSIDPOSXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-17-iodo-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-azido-2,3,5,6-tetrafluoro-N-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of light-activatable perfluorophenylazide-conjugated carbohydrates for glycoarray fabrication and evaluation of structural effects on protein binding by SPR imaging

  摘要：

  一系列光活化可激活的含全氟苯基叠氮（PFPA）的碳水化合物结构已被合成并应用于糖阵列制造。这些糖缀合物在异头连接、S-连接和O-连接的糖以及连接子结构和长度方面进行了结构上的变化。建立了高效的立体选择性合成路线，通过少数步骤以良好产率形成了PFPA缀合结构。使用糖基硫醇作为供体特别有效，最终化合物总产率高达70%，且具有高异头纯度。随后利用基于PFPA的光化学在聚合物表面生成碳水化合物阵列，并应用表面等离子体共振成像（SPRi）评估碳水化合物与蛋白质的相互作用，以植物凝集素刀豆蛋白A（Con A）作为探针。结果表明，S-连接和O-连接结构在中间链长下表现出更好的性能和相等的效率。

  DOI：

  10.1039/c1ob05040k
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 sodium azide 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1-azido-17-iodo-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of diverse heterobifunctionalized clickable oligo(ethylene glycol) linkers: potential applications in bioconjugation and targeted drug delivery

  摘要：

  在此，我们描述了一系列适用于叠氮-炔烃点击化学的异双功能寡（乙烯）醇（OEG）连接子 sequential synthesis，用于生物偶联化学应用。这些生物正交连接子的合成是通过将OEG中的一个羟基转化为炔烃或叠氮功能团，进而进行去对称化来完成的。OEG上的远端羟基则通过4-硝基苯基碳酸酯或美克酸酯（–OMs）基团进行活化。–OMs功能团作为一种有用的前驱体，用于形成包含不同高度反应性末端基团的多种异双功能化OEG连接子，例如：碘、–NH2、–SH和马来酰亚胺，这些基团与炔烃或叠氮功能团具有正交性。此外，炔烃和叠氮末端的OEG可通过采用Cu(I)催化的1,3-偶极环加成点击反应生成更大的离散聚（乙烯）醇（PEG）连接子（例如，PEG16和PEG24）。通过将整合素（αvβ3）受体靶向肽环（Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys）（cRGfKD）和荧光探针硫酸铑胺B附着于这些可点击的异双功能OEG中，证明了它们在生物偶联化学中的实用性。本文所呈现的合成方法适合于从易得且廉价的起始材料大规模生产多种新型异双功能化OEG。

  DOI：

  10.1039/c2ob26968f