(S)-3-(((R)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylethyl)diphenylsilyl)-2-methylpropanoic acid | 1394293-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(((R)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylethyl)diphenylsilyl)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-[[(1R)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenylethyl]-diphenylsilyl]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1394293-52-7
• 化学式: C₃₂H₂₉NO₄Si
• 分子量: 519.672
• InChiKey: LXQXMAFSRAEDSE-RNWIMVQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(((R)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylethyl)diphenylsilyl)-2-methylpropanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 ammonium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl 2-((R)-1-(((S)-3-amino-2-methyl-3-oxopropyl)diphenylsilyl)-2-phenylethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Serine Protease Inhibition by a Silanediol Peptidomimetic

  摘要：

  Silanediol peptidomimetics are demonstrated to inhibit a serine protease. Asymmetric synthesis of the inhibitor was accomplished using Brown hydroboration and CBS reduction of an acylsilane intermediate. The silanediol product was found to inhibit the serine protease chymotrypsin with a K-i of 107 nM. Inhibition of the enzyme may involve exchange of a silane hydroxyl with the active site serine nucleophile, contrasting with previous silanediol protease inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol301933n
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1,1-diphenyl-silacyclopent-3-ene 在 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 (3aS)-1-methyl-3, 3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole borane complex 、 四甲基乙二胺 、 monoisopinocampheylborane 、 氢氟酸 、 水 、 仲丁基锂 、 臭氧 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (S)-3-(((R)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylethyl)diphenylsilyl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Serine Protease Inhibition by a Silanediol Peptidomimetic

  摘要：

  Silanediol peptidomimetics are demonstrated to inhibit a serine protease. Asymmetric synthesis of the inhibitor was accomplished using Brown hydroboration and CBS reduction of an acylsilane intermediate. The silanediol product was found to inhibit the serine protease chymotrypsin with a K-i of 107 nM. Inhibition of the enzyme may involve exchange of a silane hydroxyl with the active site serine nucleophile, contrasting with previous silanediol protease inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol301933n