5-hexyl-2-((1R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyl)benzene-1,3-diol | 2552798-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-hexyl-2-((1R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: cannabidiol-C6；5-hexyl-2-[(1R,6R)-6-isopropenyl-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]benzene-1,3-diol；cannabidiol hexyl；(1'R,2'R)-4-hexyl-5'-methyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-1',2',3',4'-tetrahydro[1,1'-biphenyl]-2,6-diol；(1′R,2′R)-4-hexyl-5′-methyl-2′-(prop-1-en-2-yl)-1′,2′,3′,4′-tetra-hydro-[1,1′-biphenyl]-2,6-diol；CBD-C6；5-hexyl-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-yl]-1,3-benzenediol；5-hexyl-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 2552798-21-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: HAKUWGCTBUVNJQ-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R)-4-hexyl-5'-methyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-1',2',3',4'-tetrahydro[1,1'-biphenyl]-2,6-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate) 在 甲基溴化镁 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以74 %的产率得到5-hexyl-2-((1R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  基于大麻二酚的类似物作为 μ-阿片受体负变构调节剂的构效关系研究

  摘要：

  美国面临前所未有的致命药物过量激增。纳洛酮是阿片类药物过量的唯一解毒剂，与 mu 阿片受体 (μOR) 正位点竞争。纳洛酮与芬太尼类合成阿片类药物作斗争，芬太尼类合成阿片类药物目前导致约 80% 的死亡。针对二级位点的负变构调节剂 (NAM) 可能会非竞争性下调 μOR 激活。 (−)-大麻二酚 ((−)-CBD) 是候选 μOR NAM。为了探索其治疗潜力，我们评估了 CBD 类似物之间的结构-活性关系，以确定具有增强效力的 NAM。使用环 AMP 测定，我们表征了 15 种 CBD 类似物对 μOR 激活的逆转作用，其中几种类似物被证明比 (−)-CBD 更有效。比较对接研究表明，有效的化合物与假定的变构袋相互作用，以稳定非活性 μOR 构象。最后，这些化合物增强纳洛酮从正位点置换芬太尼。我们的结果表明 CBD 类似物为开发下一代阿片类药物过量解毒剂提供了巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00061

文献信息

• [EN] CANNABIDIOL-TYPE CANNABINOID COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ CANNABINOÏDE DE TYPE CANNABIDIOL
  申请人：GW RES LTD

  公开号：WO2021099775A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention relates to a cannabidiol (CBD) type cannabinoid compound for use as a medicament. The CBD-type cannabinoid, cannabidiol-C6 (CBD-C6), is a naturally occurring cannabinoid that can be found in minor quantities in the cannabis plant. Furthermore, the cannabinoid can be produced by synthetic means and a method for the production of CBD-C6 is described herein. In addition, disclosed herein are data which demonstrate the efficacy of CBD-C6 in models of disease.

  本发明涉及一种用作药物的大麻二氢大麻酚（CBD）型大麻素化合物。这种CBD型大麻素，即大麻二氢大麻酚-C6（CBD-C6），是一种天然存在的大麻素，可以在大麻植物中以少量形式找到。此外，这种大麻素可以通过合成手段生产，本文描述了一种生产CBD-C6的方法。此外，本文还披露了证明CBD-C6在疾病模型中有效性的数据。
• Design of Negative and Positive Allosteric Modulators of the Cannabinoid CB₂ Receptor Derived from the Natural Product Cannabidiol
  作者：Gemma Navarro、Angel Gonzalez、Adrià Sánchez-Morales、Nil Casajuana-Martin、Marc Gómez-Ventura、Arnau Cordomí、Félix Busqué、Ramon Alibés、Leonardo Pardo、Rafael Franco

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00561

  日期：2021.7.8
• OPTIMIZED TETRAHYDROCANNABINOLIC ACID (THCA) SYNTHASE POLYPEPTIDES
  申请人：Demetrix, Inc.

  公开号：EP4031657A1

  公开（公告）日：2022-07-27
• METHOD OF PURIFYING CANNABINOIDS FROM YEAST FERMENTATION BROTH
  申请人：Demetrix, Inc.

  公开号：US20210189444A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided herein are methods of purifying cannabinoids or cannabinoid derivatives produced using modified host cells and recovering the resulting cannabinoid or cannabinoid derivative preparations. The present methods provide preparations comprising cannabinoids or cannabinoid derivatives having increased purity and amounts of the cannabinoids or cannabinoid derivatives.
• CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS
  申请人：KARE CHEMICAL TECHNOLOGIES INC.

  公开号：US20220220089A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  The present disclosure relates to new cannabinoid sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabinoids. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinoids from the cannabinoid sulfonate esters.