6-Pentyloxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one | 912645-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Pentyloxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 6-pentoxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 912645-39-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: HPQNLAGZTFKCCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Pentyloxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 7-(pentyloxy)-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-甲酰胺-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  以6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮为起始原料，合成了一系列具有抗惊厥作用的1-甲酰胺-三唑并[4, 3-a]喹啉衍生物(6a-6n)化合物的神经毒性通过最大电休克试验和旋转棒试验计算，腹腔注射昆明小鼠。结果表明，化合物7-(己氧基)-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-1-甲酰胺(6d)是活性最高的一种，其活性也最低。毒性。在抗最大电休克效力试验中，中位有效剂量（ED50）为30.1 mg/kg，中位毒性剂量（TD50）为286 mg/kg，保护指数为9.5，高于参考药物卡马西平。防护指数值为6.0。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0502-0
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-Pentyloxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-甲酰胺-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  以6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮为起始原料，合成了一系列具有抗惊厥作用的1-甲酰胺-三唑并[4, 3-a]喹啉衍生物(6a-6n)化合物的神经毒性通过最大电休克试验和旋转棒试验计算，腹腔注射昆明小鼠。结果表明，化合物7-(己氧基)-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-1-甲酰胺(6d)是活性最高的一种，其活性也最低。毒性。在抗最大电休克效力试验中，中位有效剂量（ED50）为30.1 mg/kg，中位毒性剂量（TD50）为286 mg/kg，保护指数为9.5，高于参考药物卡马西平。防护指数值为6.0。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0502-0

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Activities, and Molecular Docking Studies of Dihydrotriazine Derivatives Bearing a Quinoline Moiety
  作者：Xueqian Bai、Ying Chen、Zhe Liu、Linhao Zhang、Tianyi Zhang、Bo Feng

  DOI：10.1002/cbdv.201900056

  日期：——

  potent inhibitory activity (MIC=2 μg/mL) against Pseudomonas aeruginosa 2742, indicating that its antibacterial spectrum is similar to those of the positive controls gatifloxacin and moxifloxacin. Structure‐activity relationships (SAR) analyses and docking studies implicated the dihydrotriazine group in increasing the antimicrobial potency of the quinoline compounds. In vitro enzyme study implied that compound

  在这篇文章中，三个系列的带有喹啉部分的二氢三嗪衍生物（5a、5b、8a-8c 和 9a-9m）已被设计、合成并评估为抗菌剂。发现化合物 8a-8c 是所有测试化合物中最有效的，MIC 值为 1 μg/mL，对几种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌 4220 和 MRSA CCARM 3506）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌 1924 ) 菌株。此外，3-[4-amino-6-(phenethylamino)-2,5-dihydro-1,3,5-triazin-2-yl)-6-[(3-chlorobenzyl)oxy]quinolin-2-ol (8a) 对铜绿假单胞菌 2742 显示出有效的抑制活性（MIC=2 μg/mL），表明其抗菌谱与阳性对照加替沙星和莫西沙星的抗菌谱相似。构效关系 (SAR) 分析和对接研究表明，二氢三嗪基团与增加喹啉化合物的抗菌效力有关。体外酶研究表明化合物 8a 也显示出 DHFR
• Anticonvulsant and toxicity evaluation of some 7-alkoxy-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline-1(2H)-ones
  作者：Hong-Guang Jin、Xian-Yu Sun、Kyu-Yun Chai、Hu-Ri Piao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.044

  日期：2006.10

  To further investigate anticonvulsant activity of quinoline derivatives, a series of 7-alkoxy-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline-1(2H)-one derivatives was synthesized starting from 7-hydroxyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoline. In initial (phase I) screening and quantitative (phase II) evaluation, compound 7-benzyloxyl-4,5-dihydro-[1,2,4]thiazolo[4,3-a]quinoline-1(2H)-one (3f) was among the most

  为了进一步研究喹啉衍生物的抗惊厥活性，从起始位置合成了一系列7-烷氧基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-1（2H）-衍生物7-羟基-3,4-二氢-2（1H）-喹啉。在初始（阶段I）筛选和定量（阶段II）评估中，化合物7-苄氧基-4,5-二氢-[1,2,4]噻唑洛[4,3-a]喹啉-1（2H）-（ 3f）是最活跃的，但毒性也最低。在抗MES效能测试中，中位有效剂量（ED（50））为12.3 mg / kg，中位毒性剂量（TD（50））为547.5 mg / kg，保护指数（PI）为44.5，它比原型药物苯妥英钠，苯巴比妥，卡马西平和丙戊酸盐的PI值大得多。选择化合物3f作进一步评估。在III期药理测试中，该化合物的中位催眠剂量（HD（50））和中位致死剂量（LD（50））分别为1204 mg / kg和> 3000 mg / kg，因此，与原型药物相比，其安全性更高。在