7-benzyloxepan-2-one | 112329-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7-benzyloxepan-2-one
• 英文别名: 2-Oxepanone, 7-(phenylmethyl)-
• CAS: 112329-34-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: NFXKMWBXRKTICU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxepan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 7-Benzyloxepan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在甲醇中用 CuCl 和 NaBH4 一锅法连续 1,4- 和 1,2-还原 α,β-不饱和 δ-内酯为相应的 δ-内酯

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法，用于在甲醇中使用 CuCl 和 NaBH4 从 α,β-不饱和 δ-内酯高度化学选择性地合成 δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340195
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基环己酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 7-benzyloxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的稳健和对映选择性 Baeyer-Villiger 单加氧酶的实验室进化

  摘要：

  最近由 Fraaije、Janssen 及其同事发现的 Baeyer-Villiger 单加氧酶、苯丙酮单加氧酶 (PAMO) 具有异常的热稳定性，这使其成为催化有机化学中对映选择性 Baeyer-Villiger 反应的有希望的候选者。然而不幸的是，它的底物范围非常有限，合理的反应速率基本上只能在苯丙酮和类似的线性苯基取代类似物上观察到。以前的蛋白质工程尝试扩大底物接受范围和控制对映选择性，但取得了有限的成功，包括基于饱和诱变的合理设计和定向进化，形成聚焦突变文库，这可能与复杂的域运动有关。在目前的研究中，描述了一种实验室进化的新方法，该方法导致突变体在各种 2-芳基和 2-烷基环己酮的氧化动力学拆分中表现出异常高的活性和对映选择性，这些 2-芳基和 2-烷基环己酮不被野生型 (WT) PAMO 和一种结构非常不同的双环酮。新策略利用来自八种不同 Baeyer-Villiger 单加氧酶的序列比对的生物信息学数据，结合

  DOI：

  10.1021/ja906212k

文献信息

• Laboratory Evolution of Robust and Enantioselective Baeyer−Villiger Monooxygenases for Asymmetric Catalysis
  作者：Manfred T. Reetz、Sheng Wu

  DOI：10.1021/ja906212k

  日期：2009.10.28

  and induced fit docking suggests potential randomization sites, different from all previous approaches to focused library generation. Sites harboring highly conserved proline in a loop of the WT are targeted. The most active and enantioselective mutants retain the high thermostability of the parent WT PAMO. The success of the "proline" hypothesis in the present system calls for further testing in future

  最近由 Fraaije、Janssen 及其同事发现的 Baeyer-Villiger 单加氧酶、苯丙酮单加氧酶 (PAMO) 具有异常的热稳定性，这使其成为催化有机化学中对映选择性 Baeyer-Villiger 反应的有希望的候选者。然而不幸的是，它的底物范围非常有限，合理的反应速率基本上只能在苯丙酮和类似的线性苯基取代类似物上观察到。以前的蛋白质工程尝试扩大底物接受范围和控制对映选择性，但取得了有限的成功，包括基于饱和诱变的合理设计和定向进化，形成聚焦突变文库，这可能与复杂的域运动有关。在目前的研究中，描述了一种实验室进化的新方法，该方法导致突变体在各种 2-芳基和 2-烷基环己酮的氧化动力学拆分中表现出异常高的活性和对映选择性，这些 2-芳基和 2-烷基环己酮不被野生型 (WT) PAMO 和一种结构非常不同的双环酮。新策略利用来自八种不同 Baeyer-Villiger 单加氧酶的序列比对的生物信息学数据，结合
• Polyamide fibers having reduced amino end groups, light-dyed and stain resistant polyamide fibers made therefrom, and method of preparation
  申请人：BASF Corporation

  公开号：EP0409093A2

  公开（公告）日：1991-01-23

  Polyamide fibers reacted with an epsilon-caprolactone compound have a reduced affinity for acid dyes. The fiber finds particular application in preparing two-tone yarn. Additionally, the polyamide fibers can be treated with one or more stainblockers to produce a stain resistant polyamide fiber having excellent resistance to acid dye colorants.

  与ε-己内酯化合物反应的聚酰胺纤维对酸性染料的亲和力降低。这种纤维特别适用于制备双色纱线。此外，这种聚酰胺纤维还可以用一种或多种染色阻断剂进行处理，以生产出对酸性染料着色剂具有优异抗污性的聚酰胺纤维。
• DBU-Catalyzed Deconjugation of 7-Substituted 3,4-Didehydro-2-oxepanones. Deuterium Incorporation, Significance of the Imine Double Bond, and Application to the Synthesis of a Key Pharmacophore
  作者：Duraiswamy A. Jeyaraj、Kamal K. Kapoor、Veejendra K. Yadav、Harsh M. Gauniyal、Masood Parvez

  DOI：10.1021/jo971417z

  日期：1998.1.1

  7-Substituted 3,4-Didehydro-2-oxepanones are conveniently deconjugated to the 4,5-didehydro derivatives by DBU. The isomerization of 7-benzyl-substituted 2-oxepanones proceeds to the extent of 90% over the initial 3 h; the concentration falls gradually thereafter to achieve, in 25 h, a 3:2 equilibrium in favor of deconjugation. Such an equilibrium does not exist for the 7-methyl and the 7-(2-phenethyl) derivatives. The significance of the imine double bond in DBU has been explored. The isomerization in CDCl3 causes deuterium incorporation at positions 3 and 5 of the 2-oxepanones examined and at position 6 of DBU. The mechanistic rationales for these deuterium incorporations are advanced. The transformation of 7-benzyl-3,4-didehydro-2-oxepanone into a bicyclo[3.3.0] skeleton that is present in a diverse class of biologically active natural products is described as a possible potential use of the present deconjugation methodology.
• Free-Radical Ring Contraction of Six-, Seven-, and Eight-Membered Lactones by a 1,2-Shift Mechanism. A Kinetic and ¹⁷O NMR Spectroscopic Study
  作者：David Crich、Xiaohua Huang、Athelstan L. J. Beckwith

  DOI：10.1021/jo982385y

  日期：1999.3.1
• Acid-dye resistant polyamide products and process for preparation
  申请人：BASF CORPORATION

  公开号：EP0517203B1

  公开（公告）日：1998-02-04