2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 117269-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside；2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117269-23-5
• 化学式: C₇₉H₈₉NO₂₀Si
• 分子量: 1400.66
• InChiKey: UTMUXCIWCXNQCB-FZDTVBDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.15
• 重原子数：
  101.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  227.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM1b和一些位置类似物的区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了神经节苷脂GM1b（IV3NeuAcGgOse4Cer）及其三个位置类似物的总合成。O-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖醛酸甲酯）-（2 ---- 3）-2,4,6-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（7）和甲基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸盐）-（2 ---- 6）-2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（8）是根据我们报道的方法制备的关键糖基供体。3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物与2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2,3,6-三-O-苄基- β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80011-b
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phtalimido-α-D-galacto-pyranosyl bromide 、 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 生成 2-(Trimethylsilyl)ethyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM1b和一些位置类似物的区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了神经节苷脂GM1b（IV3NeuAcGgOse4Cer）及其三个位置类似物的总合成。O-（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖醛酸甲酯）-（2 ---- 3）-2,4,6-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（7）和甲基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸盐）-（2 ---- 6）-2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（8）是根据我们报道的方法制备的关键糖基供体。3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物与2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（2,3,6-三-O-苄基- β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80011-b

文献信息

• 2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars
  作者：Karl Jansson、Stefan Ahlfors、Torbjoern Frejd、Jan Kihlberg、Goeran Magnusson、Jan Dahmen、Ghazi Noori、Kristina Stenvall

  DOI：10.1021/jo00259a006

  日期：1988.11
• A facile total synthesis of ganglioside GM1b and its positional analog
  作者：Hubli Prabhanjan、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80105-v

  日期：1991.4
• PRABHANJAN, HUBLI;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA, CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C1-C5
  作者：PRABHANJAN, HUBLI、ISHIDA, HIDEHARU、KISO, MAKOTO、HASEGAWA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• JANSSON, KARL;AHLFORS, STEFAN;FREJD, TORBJORN;KIHLBERG, JAN;MAGNUSSON, GO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5629-5647
  作者：JANSSON, KARL、AHLFORS, STEFAN、FREJD, TORBJORN、KIHLBERG, JAN、MAGNUSSON, GO+

  DOI：——

  日期：——