(+)-1-<(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-carbomethoxyvinyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione | 120963-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+)-1-<(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-carbomethoxyvinyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: (+)-1-[(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-((E)-2-carbomethoxyvinyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione；methyl (E)-3-[1-[(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 120963-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: UBQVCSXZWMPOMN-ZKEFAPGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-<(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-carbomethoxyvinyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71.4%的产率得到(E)-3-[1-((1R,3S,4R)-3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  carba-5-iodo-2'-deoxyuridine和carba-（E）-5-（2-bromovinyl）-2'-deoxyuridine的对映体形式的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-碘-2'-脱氧尿苷（14和ent-14）和（E）-5-（2-溴-乙烯基）-2'-脱氧尿苷（16和ent-16）的碳环类似物的两个对映体都是通过分别使用（+）-或（-）-endo-norborn-5-en-2-yl乙酸盐或丁酸作为原料合成。针对单纯疱疹病毒1型（+）-C-BVDU（16）的活性仅略低于BVDU本身，而（-）-C-BVDU（ent-16）的有效性低10-400倍，具体取决于在调查的菌株上。针对HSV-2，（+）-和（-）-C-BVDU以及（+）-和（-）-C-IDU均显示出较小的活​​性。所有碳环类似物对TK-HSV-1菌株均无活性，这表明病毒胸苷激酶（TK）进行磷酸化（激活）的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm00128a029
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4R)-2-<(benzoyloxy)methyl>-4-<(benzyloxy)methyl>cyclopentyl methanesulfonate 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氨 、 氢气 、 碘 、 硝酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 35.75h， 生成 (+)-1-<(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-carbomethoxyvinyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  carba-5-iodo-2'-deoxyuridine和carba-（E）-5-（2-bromovinyl）-2'-deoxyuridine的对映体形式的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-碘-2'-脱氧尿苷（14和ent-14）和（E）-5-（2-溴-乙烯基）-2'-脱氧尿苷（16和ent-16）的碳环类似物的两个对映体都是通过分别使用（+）-或（-）-endo-norborn-5-en-2-yl乙酸盐或丁酸作为原料合成。针对单纯疱疹病毒1型（+）-C-BVDU（16）的活性仅略低于BVDU本身，而（-）-C-BVDU（ent-16）的有效性低10-400倍，具体取决于在调查的菌株上。针对HSV-2，（+）-和（-）-C-BVDU以及（+）-和（-）-C-IDU均显示出较小的活​​性。所有碳环类似物对TK-HSV-1菌株均无活性，这表明病毒胸苷激酶（TK）进行磷酸化（激活）的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm00128a029

文献信息

• BALZARINI, JAN;BAUMGARTNER, HARALD;BONDENTEICH, MICHAEL;DE, CLERCQ ERIK;G+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 855-858
  作者：BALZARINI, JAN、BAUMGARTNER, HARALD、BONDENTEICH, MICHAEL、DE, CLERCQ ERIK、G+

  DOI：——

  日期：——
• BALZARINI, JAN;BAUMGARTNER, HARALD;BODENTEICH, MICHAEL;CLERCQ, ERIK DE;GR+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1861-1865
  作者：BALZARINI, JAN、BAUMGARTNER, HARALD、BODENTEICH, MICHAEL、CLERCQ, ERIK DE、GR+

  DOI：——

  日期：——