tert-butyl-[[(4S,6S)-6-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane | 1138452-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[[(4S,6S)-6-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1138452-97-7
• 化学式: C₂₅H₃₅IO₃Si
• 分子量: 538.541
• InChiKey: GIAWALZOSCXJJP-RTWAWAEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.4±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(4S,6S)-6-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane 、 (1S,2S)-(+)-伪麻黄碱丙酰胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以96%的产率得到(2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的全合成

  摘要：

  本文描述了以17个步骤有效合成（-）-bitungolide F（6）和20.1％的产率。关键步骤包括迈尔斯（Myers）不对称烷基化以适当的立体化学引入C6甲基，类克莱森（Claisen-like）环化以构建α，β-不饱和δ-内酯和朱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃化以组装共轭二烯部分。

  DOI：

  10.1021/jo9000146
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到tert-butyl-[[(4S,6S)-6-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的全合成

  摘要：

  本文描述了以17个步骤有效合成（-）-bitungolide F（6）和20.1％的产率。关键步骤包括迈尔斯（Myers）不对称烷基化以适当的立体化学引入C6甲基，类克莱森（Claisen-like）环化以构建α，β-不饱和δ-内酯和朱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃化以组装共轭二烯部分。

  DOI：

  10.1021/jo9000146