(R)-3-undecyl-2-cyclohexenol | 869206-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-undecyl-2-cyclohexenol
• 英文别名: (R)-3-undecylcyclohex-2-enol
• CAS: 869206-37-1
• 化学式: C₁₇H₃₂O
• 分子量: 252.44
• InChiKey: FGKQMUCFEFXUIQ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-undecyl-2-cyclohexenol 在 VO(acetylacetone)2 叔丁基过氧化氢 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-环氧醇与高价碘（III）试剂的多米诺骨反应轻松有效地合成内酯，并将其应用于内酯的合成和（+）-tanikolide的不对称合成。

  摘要：

  2,3-环氧-1-醇衍生物（即四取代的2,3-环氧-1-醇和2-或3-烷基三取代的2,3-环氧-1-醇）与PhI（OCOCF（3 ））（2）在H（2）O存在的情况下进行了详细描述。在该反应中，可以通过一次操作从2，3-环氧-1-醇衍生物直接获得几种类型的内酯衍生物。将获得的内酯依次转化为相应的内酯。该反应适用于光学活性内酯化合物的构建。通过使用该反应，已经有效地实现了抗真菌海洋天然产物（+）-tanikolide的不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200601341
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-undecyl-2-cyclohexen-1-yl butyrate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-3-undecyl-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  通过脂酶-钒组合催化一锅法合成旋光烯丙基酯

  摘要：

  钒-氧代化合物（3或4）与脂肪酶的组合产生了外消旋烯丙醇（1或2）向光学和活性烯丙基酯的区域和对映体转化。在该系统中，钒化合物催化醇的连续外消旋化以及羟基的转位，而脂肪酶则实现化学和对映选择性酯化反应，以实现动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ol102053a