(E)-5-((8-methoxy-2-methylquinolin-4-yl)amino)-N’-(4-(methylthio) benzylidene)-1H-indole-2-carbohydrazide | 2469975-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-((8-methoxy-2-methylquinolin-4-yl)amino)-N’-(4-(methylthio) benzylidene)-1H-indole-2-carbohydrazide
• 英文别名: Nur77 modulator 1；5-[(8-methoxy-2-methylquinolin-4-yl)amino]-N-[(E)-(4-methylsulfanylphenyl)methylideneamino]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 2469975-55-9
• 化学式: C₂₈H₂₅N₅O₂S
• 分子量: 495.605
• InChiKey: ZDSQJUKYFCIYLG-MUFRIFMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-5-((8-methoxy-2-methylquinolin-4-yl)amino)-N’-(4-(methylthio) benzylidene)-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为新型Nur77调节剂的5-（（（8-甲氧基-2-甲基喹啉-4-基）氨基）-1H-吲哚-2-碳酰肼衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  Nur77是治疗HCC等癌症的潜在靶标。在这里，我们详细介绍了新型的5-（（（8-甲氧基-2-甲基喹啉-4-基）氨基）-1 H-吲哚-2-碳酰肼衍生物作为潜在的Nur77调节剂系列。对目标化合物的抗增殖活性和Nur77结合亲和力的研究导致发现了领先的候选药物（10g），它是一种良好的Nur77结合剂（K D  = 3.58±0.16μM），对所有测试物质均具有广谱抗增殖活性肝癌细胞（IC 50  <2.0μM），对正常LO2细胞毒性低。10克可以上调Nur77的表达并介导Nur77的亚细胞定位以诱导肝癌细胞系的凋亡，这依赖于10g诱导Nur77依赖性自噬和内质网应激作为凋亡的上游。此外，体内试验证实10g显着抑制异种移植肿瘤的生长。这些结果表明10g有潜力被开发为靶向Nur77的新型抗肝癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112608