4-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione | 1313211-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione
• 英文别名: 4-(4-Prop-2-ynoxyphenyl)-1,2,4-triazole-3,5-dione
• CAS: 1313211-58-3
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₃
• 分子量: 229.195
• InChiKey: YZGYJOCPDQNZTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione 、 (alphaS)-alpha-(乙酰氨基)-4-羟基-N-甲基-苯丙酰胺 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-2-acetamido-3-(3-(3,5-dioxo-4-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-1,2,4-triazolidin-1-yl)-4-hydroxyphenyl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过酪氨酸的轻松和稳定的连接：酪氨酸点击反应的生物偶联策略

  摘要：

  4-苯基-3 H -1,2,4-三唑啉-3,5(4 H)-二酮 (PTAD) 被报道。为了研究 PTAD 衍生物在肽和蛋白质化学中的效用和化学选择性，我们合成了具有叠氮化物、炔烃和酮基团的 PTAD 衍生物，并研究了它们与越来越复杂的氨基酸衍生物和肽的反应。我们用蛋白质研究了酪氨酸点击反应与半胱氨酸和赖氨酸靶向标记方法的相容性，并证明蛋白质的化学选择性三功能化很容易实现。在特定情况下，我们注意到 PTAD 分解导致形成一种推定的异氰酸酯副产物，该副产物在标记中是混杂的。然而，通过向反应介质中加入少量 2-氨基-2-羟甲基-丙烷-1,3-二醇 (Tris)，该副反应产物很容易被清除。为了研究酪氨酸点击反应将聚（乙二醇）链引入蛋白质（聚乙二醇化）的潜力，我们证明这种新型试剂提供了胰凝乳蛋白酶原的选择性聚乙二醇化，而传统的基于琥珀酰亚胺的聚乙二醇化靶向赖氨酸残基提供了更多样化的聚乙二醇化产品系列

  DOI：

  10.1021/bc300665t
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-丙炔基氧)苯胺 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 4-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR POST-FABRICATION FUNCTIONALIZATION OF POLY(ESTER UREAS)
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA FONCTIONNALISATION DE POLY(ESTER-URÉES) APRÈS FABRICATION

  摘要：

  基于氨基酸的聚（酯脲）（PEU）作为一类聚合物正在成为再生医学应用中显示出潜力的材料。发明的实施例涉及合成携带修饰酪氨酸氨基酸上“可点击”基团的PEU。这些基团包括炔基、叠氮基、烯烃、酪氨酸酚和酮基团。通过界面缩聚方法获得了分子量超过100k Da的PEU，并通过共聚合改变基团的浓度。使用1H核磁共振和紫外-可见光谱方法证明了可衍生功能的结合。电纺技术用于制备直径在350纳米至500纳米范围内的PEU纳米纤维。这些纳米纤维基质具有适用于组织工程的机械强度（杨氏模量：30045 MPa；拉伸应力：8.51.2 MPa）。在电纺后，一系列生物活性肽和荧光分子通过生物正交反应结合到纳米纤维表面。

  公开号：

  WO2015048728A1

文献信息

• [EN] METHODS FOR POST-FABRICATION FUNCTIONALIZATION OF POLY(ESTER UREAS)<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA FONCTIONNALISATION DE POLY(ESTER-URÉES) APRÈS FABRICATION
  申请人：BECKER MATTHEW

  公开号：WO2015048728A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Amino acid-based poly(ester urea)s (PEU) are emerging as a class of polymers that have shown promise in regenerative medicine applications. Embodiments of the invention relate to the synthesis of PEUs carrying pendent "clickable" groups on modified tyrosine amino acids. The pendent species include alkyne, azide, alkene, tyrosine-phenol, and ketone groups. PEUs with Mw exceeding 100k Da were obtained via interfacial polycondensation methods and the concentration of pendent groups was varied by copolymerization. The incorporation of derivatizable functionalities is demonstrated using 1H NMR and UV-Vis spectroscopy methods. Electrospinning was used to fabricate PEU nanofibers with a diameters ranging from 350 nm to 500 nm. The nanofiber matricies possess mechanical strengths suitable for tissue engineering (Young's modulus: 30045 MPa; tensile stress: 8.51.2 MPa). A series of bioactive peptides and fluorescent molecules were conjugated to the surface of the nanofibers following electrospinning using bio-orthogonal reactions in aqueous media.

  基于氨基酸的聚（酯脲）（PEU）作为一类聚合物正在成为再生医学应用中显示出潜力的材料。发明的实施例涉及合成携带修饰酪氨酸氨基酸上“可点击”基团的PEU。这些基团包括炔基、叠氮基、烯烃、酪氨酸酚和酮基团。通过界面缩聚方法获得了分子量超过100k Da的PEU，并通过共聚合改变基团的浓度。使用1H核磁共振和紫外-可见光谱方法证明了可衍生功能的结合。电纺技术用于制备直径在350纳米至500纳米范围内的PEU纳米纤维。这些纳米纤维基质具有适用于组织工程的机械强度（杨氏模量：30045 MPa；拉伸应力：8.51.2 MPa）。在电纺后，一系列生物活性肽和荧光分子通过生物正交反应结合到纳米纤维表面。
• Chemoselective Modification of Vinyl DNA by Triazolinediones
  作者：Anu Naik、Jawad Alzeer、Therese Triemer、Anna Bujalska、Nathan W. Luedtke

  DOI：10.1002/anie.201702554

  日期：2017.8.28

  A new method for the post‐synthetic modification of nucleic acids was developed that involves mixing a phenyl triazolinedione (PTAD) derivative with DNA containing a vinyl nucleobase. The resulting reactions proceeded through step‐wise mechanisms, giving either a formal [4+2] cycloaddition product, or, depending on the context of nucleobase, PTAD addition along with solvent trapping to give a secondary

  已开发出一种新的核酸合成后修饰方法，该方法涉及将苯基三唑啉二酮（PTAD）衍生物与含有乙烯基核碱基的DNA混合。最终的反应通过逐步机制进行，给出了正式的[4 + 2]环加成产物，或者取决于核碱基的情况，还添加了PTAD以及溶剂捕集，从而在水中形成仲醇。PTAD与5-乙烯基-2'-脱氧尿苷（VdU）的末端烯烃之间的无催化剂加成异常快，其二级速率常数为2×10 3  m -1  s -1。PTAD衍生物以构象选择性的方式与含VdU的寡核苷酸选择性反应，与双链体DNA相比，G-四链体的收率更高。这些结果证明了DNA无铜生物缀合的新策略，可用于探测细胞中的核酸构象。
• [EN] TYROSINE-SPECIFIC FUNCTIONALIZED INSULIN AND INSULIN ANALOGS<br/>[FR] INSULINE ET ANALOGUES D'INSULINE FONCTIONNALISÉS SPÉCIFIQUES DE LA TYROSINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019182942A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention relates to tyrosine-specific functionalized insulin analogs and processes of making such tyrosine-specific functionalized insulin analogs using R-3H-1,2,4-triazoline-3,5-(4H)diones (PTAD).

  本发明涉及酪氨酸特异性功能化胰岛素类似物及使用R-3H-1,2,4-三唑烷-3,5-(4H)二酮（PTAD）制备这种酪氨酸特异性功能化胰岛素类似物的方法。
• Tyrosine Bioconjugation through Aqueous Ene-Like Reactions
  申请人：Barbas, III Carlos F.

  公开号：US20120289682A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  A new and versatile class of cyclic diazodicarboxamides that reacts efficiently and selectively with phenols and the phenolic side chain of tyrosine through an Ene-like reaction is reported. This mild aqueous tyrosine ligation reaction works over a broad pH range and expands the repertoire of aqueous chemistries available for small molecule, peptide, and protein modification. The tyrosine ligation reactions are shown to be compatible with the labeling of native enzymes and antibodies in buffered aqueous solution. This reaction provides a novel synthetic approach to bispecific antibodies. This reaction will find broad utility in peptide and protein chemistry and in the chemistry of phenol-containing compounds.

  报道了一种新型多功能环状二氮基二羧酰胺类化合物，通过Ene反应与苯酚和酪氨酸的苯基侧链高效选择性反应。这种温和的水相酪氨酸连接反应适用于广泛的pH范围，并扩展了小分子、肽和蛋白质修饰的水相化学反应库。该酪氨酸连接反应可与缓冲水溶液中的天然酶和抗体标记兼容。该反应提供了一种新的双特异性抗体合成方法。该反应将在肽和蛋白质化学以及含酚化合物的化学中发挥广泛的实用价值。
• METHODS FOR POST-FABRICATION FUNCTIONALIZATION OF POLY(ESTER UREAS)
  申请人：BECKER MATTHEW

  公开号：US20160237212A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Amino acid-based poly(ester urea)s (PEU) are emerging as a class of polymers that have shown promise in regenerative medicine applications. Embodiments of the invention relate to the synthesis of PEUs carrying pendent “clickable” groups on modified tyrosine amino acids. The pendent species include alkyne, azide, alkene, tyrosine-phenol, and ketone groups. PEUs with M w exceeding 100k Da were obtained via interfacial polycondensation methods and the concentration of pendent groups was varied by copolymerization. The incorporation of derivatizable functionalities is demonstrated using 1 H NMR and UV-Vis spectroscopy methods. Electrospinning was used to fabricate PEU nanofibers with a diameters ranging from 350 nm to 500 nm. The nanofiber matricies possess mechanical strengths suitable for tissue engineering (Young's modulus: 300±45 MPa; tensile stress: 8.5±1.2 MPa). A series of bioactive peptides and fluorescent molecules were conjugated to the surface of the nanofibers following electrospinning using bio-orthogonal reactions in aqueous media.

  基于氨基酸的聚酯脲（PEU）是一类聚合物，在再生医学应用中表现出了很大的潜力。本发明实施例涉及合成携带修饰酪氨酸氨基酸上的“可点击”基团的PEU。这些悬挂物种包括炔烃、偶氮、烯烃、酪氨酸酚和酮基团。通过界面缩聚法获得了分子量超过100k Da的PEU，并通过共聚反应改变了悬挂基团的浓度。使用1H NMR和UV-Vis光谱方法证明了可衍生化官能团的合并。使用电纺法制备了直径在350 nm至500 nm之间的PEU纳米纤维。纳米纤维基体具有适用于组织工程的机械强度（杨氏模量：300±45 MPa；拉伸应力：8.5±1.2 MPa）。使用生物正交反应在水介质中电纺后将一系列生物活性肽和荧光分子连接到纳米纤维表面。