2-octyl-1H-pyrrole | 158697-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-octyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-octylpyrrole
• CAS: 158697-97-3
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: QUKGVEYDVQUXJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octyl-1H-pyrrole 在 三氯氧磷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 C₂₆H₃₉BF₂N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  通过以代谢为导向的活细胞区分开发中性粒细胞选择性荧光探针

  摘要：

  人类中性粒细胞是最丰富的白细胞，被认为是先天免疫系统的第一道防线。活中性粒细胞的选择性成像将促进感染或炎症事件中中性粒细胞的原位研究以及临床诊断。然而，用于区分人血液中不同粒细胞中活中性粒细胞的小分子探针尚未见报道。在此，我们报告了第一个荧光探针NeutropG，用于活性中性粒细胞的特定区分和成像。NeutropG的选择性染色机制在 ACSL 和 DGAT 的帮助下通过脂滴生物发生阐明为代谢导向的活细胞区分 (MOLD)。最后，NeutropG 通过显示与当前临床方法的高度相关性，将其应用于准确量化新鲜血液样本中的中性粒细胞水平。

  DOI：

  10.1002/anie.202108536
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-dodec-3-en-1-yne 在 sodium azide 、 水 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-octyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  过渡金属光催化对乙烯基叠氮化物的可见光敏化

  摘要：

  在 Ru 光催化剂存在下用可见光照射乙烯基和芳基叠氮化物会导致反应性氮烯的形成，氮烯可以进行各种 C  N 键形成反应。在叠氮化物的光化学活化中使用低能可见光代替紫外线的能力避免了竞争性光分解过程，而竞争性光分解过程长期以来一直是这些反应合成应用的重大限制。

  DOI：

  10.1002/anie.201308820

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Tambjamines and B-Ring Functionalized Prodiginines as Potent Antimalarials
  作者：Papireddy Kancharla、Jane Xu Kelly、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00560

  日期：2015.9.24

  Synthesis and antimalarial activity of 94 novel bipyrrole tambjamines (TAs) and a library of B-ring functionalized tripyrrole prodiginines (PGs) against a panel of Plasmodium falciparum strains are described. The activity and structure–activity relationships demonstrate that the ring-C of PGs can be replaced by an alkylamine, providing for TAs with retained/enhanced potency. Furthermore, ring-B of

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了tambjamines中抗疟活性的第一个解释。
• Antimalarial Activity of Natural and Synthetic Prodiginines
  作者：Kancharla Papireddy、Martin Smilkstein、Jane Xu Kelly、Shweta、Shaimaa M. Salem、Mamoun Alhamadsheh、Stuart W. Haynes、Gregory L. Challis、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/jm200543y

  日期：2011.8.11

  Prodiginines are a family of linear and cyclic oligopyrrole red-pigmented compounds. Herein we describe the in vitro antimalarial activity of four natural (IC50 = 1.7–8.0 nM) and three sets of synthetic prodiginines against Plasmodium falciparum. Set 1 compounds replaced the terminal nonalkylated pyrrole ring of natural prodiginines and had diminished activity (IC50 > 2920 nM). Set 2 and set 3 prodiginines

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少
• Metal-Free and Versatile Synthetic Routes to Natural and Synthetic Prodiginines from Boron Dipyrrin
  作者：Jin Li、Qian Zhang、Jian Yin、Changjiang Yu、Kai Cheng、Yun Wei、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02924

  日期：2016.11.4

  possess a number of interesting biological activities. New, concise synthetic routes for the facile preparation of both synthetic and natural prodiginines in good yields have been developed, which use BODIPY functionalization reactions, such as condensation, nucleophilic substitution, and BF2 deprotection. This new metal-free synthetic method opens the door toward a wide variety of C-ring functionalized

  作为细菌生物碱家族的Prodiginines具有许多有趣的生物学活性。已经开发了新的，简明的合成路线，以高收率容易地制备合成的和天然的丙二醛，其使用了BODIPY官能化反应，例如缩合，亲核取代和BF 2脱保护。这种新的无金属合成方法为各种C环功能化的蛋白质打开了大门，其中包括由于其先进的生物活性而无法通过当前的合成方法获得的那些。
• BF₂complexes of α-alkyl-substituted dipyrrolyldiketones as acyclic anion receptors
  作者：Hiromitsu Maeda、Masahiro Terasaki、Yohei Haketa、Yuta Mihashi、Yukio Kusunose

  DOI：10.1039/b718317h

  日期：——

  α-Alkyl-substituted dipyrrolyldiketones have exhibited anion binding behaviours with pyrrole rotations, whose rates depend on the alkyl chain lengths.

  α-烷基取代的二吡咯二酮表现出与吡咯旋转的阴离子结合行为，其速率取决于烷基链长度。
• USE OF CRTH2 ANTAGONIST COMPOUNDS
  申请人：Oxagen Limited

  公开号：EP2219645A2

  公开（公告）日：2010-08-25