methyl (4S,5S)-4-acetoxymethyl-5-(3-hydroxypropyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline-4-carboxylate | 270086-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5S)-4-acetoxymethyl-5-(3-hydroxypropyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S,5S)-4-(acetyloxymethyl)-5-(3-hydroxypropyl)-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 270086-11-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: RMOBRNGFEYIUQP-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-4-acetoxymethyl-5-(3-hydroxypropyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline-4-carboxylate 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (4S,5S)-4-acetoxymethyl-5-[(3Z)-11,11-ethylenedioxyheptadec-3-enyl]-2-phenyl-Δ²-oxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用 L-苏氨酸醛缩酶的醛醇反应不对称全合成强效免疫抑制剂 Mycestericins D 和 F

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s117
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-5-(3-benzyloxypropyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline-4-carboxylate 在 三氯化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (4S,5S)-4-acetoxymethyl-5-(3-hydroxypropyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用 L-苏氨酸醛缩酶的醛醇反应不对称全合成强效免疫抑制剂 Mycestericins D 和 F

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s117

文献信息

• An Asymmetrical Total Synthesis of a Potent Immunosuppressant, Mycestericins D and F, through an Aldol Reaction Using L-Threonine Aldolase
  作者：Manabu Node、Kiyoharu Nishide、Kayoko Shibata、Tetsuro Fujita、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.3987/com-99-s117

  日期：——