methyl (4S,5S)-4-acetoxymethyl-5-(3-benzyloxypropyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline-4-carboxylate | 176703-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5S)-4-acetoxymethyl-5-(3-benzyloxypropyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S,5S)-4-(acetyloxymethyl)-2-phenyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 176703-33-6
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: MFGOHVXDVNDSHL-URXFXBBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-4-acetoxymethyl-5-(3-benzyloxypropyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline-4-carboxylate 在 三氯化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 生成 methyl (4S,5S)-4-acetoxymethyl-5-(2-formylethyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-苏氨酸醛缩酶催化反应的动力学和热力学控制及其在合成Mycestericin D中的应用

  摘要：

  L-苏氨酸醛缩酶在动力学控制的条件下以高的赤藓糖基选择性催化γ-苄氧基丁醛和甘氨酸的醛醇缩合。该赤产物在mycestericin d，一种有效的免疫抑制剂的合成中使用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00430-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-5-(3-benzyloxypropyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline-4-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (4S,5S)-4-acetoxymethyl-5-(3-benzyloxypropyl)-2-phenyl-Δ²-oxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用 L-苏氨酸醛缩酶的醛醇反应不对称全合成强效免疫抑制剂 Mycestericins D 和 F

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s117

文献信息

• Kinetic and thermodynamic control of L-Threonine aldolase catalyzed reaction and its application to the synthesis of mycestericin D
  作者：Kayoko Shibata、Kazushi Shingu、Vassil P. Vassiley、Kiyoharu Nishide、Tetsuro Fujita、Manabu Node、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00430-3

  日期：1996.4

  L-Threonine aldolase catalyzes the aldol condensation of γ-benzyloxybutanal and glycine with high erythrolthreo selectivity under a kinetically controlled condition. The erythro product was used in the synthesis of mycestericin D, a potent immunosupressant.

  L-苏氨酸醛缩酶在动力学控制的条件下以高的赤藓糖基选择性催化γ-苄氧基丁醛和甘氨酸的醛醇缩合。该赤产物在mycestericin d，一种有效的免疫抑制剂的合成中使用。
• An Asymmetrical Total Synthesis of a Potent Immunosuppressant, Mycestericins D and F, through an Aldol Reaction Using L-Threonine Aldolase
  作者：Manabu Node、Kiyoharu Nishide、Kayoko Shibata、Tetsuro Fujita、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.3987/com-99-s117

  日期：——