N-(2-nitrophenyl)-N'-(4-methylphenyl)urea | 13142-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrophenyl)-N'-(4-methylphenyl)urea
• 英文别名: N-(2-nitro-phenyl)-N'-p-tolyl-urea；N-(2-Nitro-phenyl)-N'-p-tolyl-harnstoff；1-(4-Methylphenyl)-3-(2-nitrophenyl)urea
• CAS: 13142-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: HOBBNVOYABZDBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrophenyl)-N'-(4-methylphenyl)urea 在 氯化铵 、 锌 作用下， 生成 N-p-Tolyl-N'-o-aminophenylharnstoff
  参考文献：
  名称：

  基于N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的发现是一种新型的多效抗肿瘤药物，具有最小的毒性。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）是肿瘤化学治疗的热点，其抑制剂是抗肿瘤药物研究的重要方向。据我们所知，目前尚无可抑制癌细胞迁移的胸苷酸合酶抑制剂的报道。因此，出于最佳治疗目的，结合我们以前的报道和发现，我们希望获得一种多效抑制剂。本研究根据展平原理设计并合成了18种N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲衍生物作为多效抑制剂。生物学评估结果表明，目标化合物可以在体外显着抑制hTS酶，BRaf激酶和EGFR激酶活性，并且大多数化合物对6种癌细胞具有出色的抗细胞生存能力。尤其，与培美曲塞相比，候选化合物L14e（IC50 = 0.67μM）具有优于A549和H460细胞的抗细胞活力和安全性。进一步的研究表明，L14e可能导致G1 / S期停滞，然后诱导内在凋亡。Transwell，western blot和管形成结果证明，L14e可以抑制EGFR信号通路的激活，从而最终达到抑制癌组织中癌细胞迁移

  DOI：

  10.1038/s41419-019-1773-0
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基亚苯基肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-nitrophenyl)-N'-(4-methylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  基于N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的发现是一种新型的多效抗肿瘤药物，具有最小的毒性。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）是肿瘤化学治疗的热点，其抑制剂是抗肿瘤药物研究的重要方向。据我们所知，目前尚无可抑制癌细胞迁移的胸苷酸合酶抑制剂的报道。因此，出于最佳治疗目的，结合我们以前的报道和发现，我们希望获得一种多效抑制剂。本研究根据展平原理设计并合成了18种N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲衍生物作为多效抑制剂。生物学评估结果表明，目标化合物可以在体外显着抑制hTS酶，BRaf激酶和EGFR激酶活性，并且大多数化合物对6种癌细胞具有出色的抗细胞生存能力。尤其，与培美曲塞相比，候选化合物L14e（IC50 = 0.67μM）具有优于A549和H460细胞的抗细胞活力和安全性。进一步的研究表明，L14e可能导致G1 / S期停滞，然后诱导内在凋亡。Transwell，western blot和管形成结果证明，L14e可以抑制EGFR信号通路的激活，从而最终达到抑制癌组织中癌细胞迁移

  DOI：

  10.1038/s41419-019-1773-0

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of<i>N,N</i>′-Diarylureas Using Microwave Technology
  作者：Ting Sun、Jing Li、Yu-Lu Wang

  DOI：10.1002/jccs.200300065

  日期：2003.6

  A simple and rapid solvent-free synthesis of N,N′-diarylureas in a microwave oven has been reported for the first time. Nine compounds were synthesized. The reaction time is short (2∼5 min) and gives excellent yield (80–95%).

  首次报道了在微波炉中简单快速的无溶剂合成 N,N'-二芳基脲。合成了九种化合物。反应时间短（2~5 分钟），产率高（80-95%）。
• [EN] CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADHERENCE CELLULAIRE
  申请人：BIOGEN, INC.

  公开号：WO1996022966A1

  公开（公告）日：1996-08-01

  (EN) The present invention relates to novel compounds that are useful for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. This invention also relates to pharmaceutical formulations comprising these compounds and methods of using them for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention can be used as therapeutic or prophylactic agents. They are particularly well-suited for treatment of many inflammatory and autoimmune diseases.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés utiles pour inhiber et prévenir l'adhérence cellulaire, ainsi que les pathologies provoquées par l'adhérence cellulaire. Elle concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, ainsi que des procédés permettant de les utiliser pour inhiber et prévenir l'adhérence cellulaire et les pathologies provoquées par l'adhérence cellulaire. On peut utiliser ces composés et ces compositions pharmaceutiques en tant qu'agents thérapeutiques et prophylactiques. Ils sont particulièrement appropriés pour le traitement de nombreuses maladies inflammatoires et auto-immunes.

  本发明涉及新型化合物，可用于抑制和预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程。本发明还涉及包含这些化合物的制药配方和使用它们抑制和预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理过程的方法。本发明的化合物和制药组合物可用作治疗或预防剂。它们特别适用于治疗许多炎症和自身免疫性疾病。
• Cell adhesion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030018016A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  The present invention relates to novel compounds that are useful for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. This invention also relates to pharmaceutical formulations comprising these compounds and methods of using them for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention can be used as therapeutic or prophylactic agents. They are particularly well-suited for treatment of many inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明涉及新型化合物，其对细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程的抑制和预防具有用处。本发明还涉及包含这些化合物的制药配方和使用它们抑制和预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程的方法。本发明的化合物和制药组合物可用作治疗或预防剂。它们特别适用于治疗许多炎症和自身免疫性疾病。
• Sah, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1946, vol. 13, p. 22,26,27
  作者：Sah

  DOI：——

  日期：——
• Li, Jing; Wang, Yu-Lu; Sun, Ting, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 4, p. 220 - 221
  作者：Li, Jing、Wang, Yu-Lu、Sun, Ting

  DOI：——

  日期：——