2-Furyl-1H-imidazo<4,5-f>quinoline | 93202-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Furyl-1H-imidazo<4,5-f>quinoline
• 英文别名: 2-(2-furyl)-1(3)H-imidazo[4,5-f]quinoline；2-(2-Furyl)imidazo[4,5-f]quinoline；2-(furan-2-yl)-3H-imidazo[4,5-f]quinoline
• CAS: 93202-16-5
• 化学式: C₁₄H₉N₃O
• 分子量: 235.245
• InChiKey: FXXJKVLQJOAXCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-281 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  495.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Furyl-1H-imidazo<4,5-f>quinoline 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(5-chloromethylfuran-2-yl)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-(2-Furyl)-1(3)H-imidazo[4,5-f]quinoline. Synthesis and electrophilic substitution reactions

  摘要：

  2-(2-Furyl)-1(3)H-imidazo[4,5-f]quinoline was synthesized by the Weidenhagen reaction of quinoline-5,6-diamine with furfural. Its alkylation with methyl iodide in the system KOH-DMSO gave two isomeric N-methyl derivatives, 2-(2-furyl)-1-methyl-1H- and 2-(2-furyl)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolines, the latter prevailing. 2-(2-Furyl)-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f] quinoline was brought into electrophilic substitution reactions: bromination, nitration, formylation, acylation, sulfonation. Depending on the reaction conditions, electrophilic attack could be directed at both furan ring and quinoline fragment.

  DOI：

  10.1134/s1070428011010155
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 5,6-二氨基喹啉 在 硝基苯 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-Furyl-1H-imidazo<4,5-f>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Reddy, A. Pandu Ranga; Veeranagaiah, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 372 - 376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reddy, A. Pandu Ranga; Veeranagaiah, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 7, p. 673 - 674
  作者：Reddy, A. Pandu Ranga、Veeranagaiah, V.

  DOI：——

  日期：——
• REDDY, A. PANDU, RANGA;VEERANAGAIAH, V., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 4, 372-376
  作者：REDDY, A. PANDU, RANGA、VEERANAGAIAH, V.

  DOI：——

  日期：——
• REDDY, A, PANDU, RANGA;VEERANAGAIAH, V., INDIAN J. CHEM., 1985, 23, N 7, 673-674
  作者：REDDY, A, PANDU, RANGA、VEERANAGAIAH, V.

  DOI：——

  日期：——