(2R,6R)-6-[(R)-2-Hydroxybut-3-enyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 289716-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-6-[(R)-2-Hydroxybut-3-enyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,6R)-6-[(2R)-2-hydroxybut-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 289716-65-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: YGOQUYRCZZFOEZ-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-6-[(R)-2-Hydroxybut-3-enyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-6-((R)-2-acetoxy-3-oxo-propyl)-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化环重排对映选择性合成α,α'-二取代哌啶

  摘要：

  本文描述了一种新的对映选择性合成α,α′-二取代哌啶的方法。通过Ru催化的RCM-ROM，容易获得的环戊烯酮5a,b可被重排为杂环化合物。化合物6a可被转化为吲哚嗪13。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6267
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-2-[(R)-2-Acetoxybut-3-enyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium naphthalenide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,6R)-6-[(R)-2-Hydroxybut-3-enyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化环重排对映选择性合成α,α'-二取代哌啶

  摘要：

  本文描述了一种新的对映选择性合成α,α′-二取代哌啶的方法。通过Ru催化的RCM-ROM，容易获得的环戊烯酮5a,b可被重排为杂环化合物。化合物6a可被转化为吲哚嗪13。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6267