1-Methoxy-6-(2-oxo-propyl)-6-pentyl-piperidin-2-one | 626239-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methoxy-6-(2-oxo-propyl)-6-pentyl-piperidin-2-one
• 英文别名: 1-Methoxy-6-(2-oxopropyl)-6-pentylpiperidin-2-one
• CAS: 626239-87-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: JHBCKRKHJRJQQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-6-(2-oxo-propyl)-6-pentyl-piperidin-2-one 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以98%的产率得到(+/-)-adalinine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Coccinellid Alkaloid (±)-Adalinine Utilizing a Nitrenium Ion Cyclization

  摘要：

  本报告报道了 (±)-adalinine 的全合成，这是一种来自欧洲双斑瓢虫 Adalia bipunctata 的哌啶生物碱。这项工作的核心是：(i) 利用 N-烷氧基-N-酰基腈离子诱导的螺环化反应，快速进入天然产物的 6,6′-二取代哌啶酮环，以及 (ii) 利用在此过程中产生的环己-2,5-二酮体系作为潜伏的 1,6-酮醛。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40322
• 作为产物：
  描述：

  3-[1-Methoxy-6-oxo-2-(2-oxopropyl)piperidin-2-yl]propanal 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 1-Methoxy-6-(2-oxo-propyl)-6-pentyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Coccinellid Alkaloid (±)-Adalinine Utilizing a Nitrenium Ion Cyclization

  摘要：

  本报告报道了 (±)-adalinine 的全合成，这是一种来自欧洲双斑瓢虫 Adalia bipunctata 的哌啶生物碱。这项工作的核心是：(i) 利用 N-烷氧基-N-酰基腈离子诱导的螺环化反应，快速进入天然产物的 6,6′-二取代哌啶酮环，以及 (ii) 利用在此过程中产生的环己-2,5-二酮体系作为潜伏的 1,6-酮醛。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40322