3-(3-hydroxy-4-heptynyl)-2-oxazolone | 668475-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-4-heptynyl)-2-oxazolone
• 英文别名: 3-(3-Hydroxyhept-4-ynyl)-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 668475-58-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: FNSFPKFJDUTBTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxy-4-heptynyl)-2-oxazolone 在 咪唑 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-(4R,8R,11R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-ethyl-9-oxa-1-azatricyclo[6.2.1.0^5,11]undec-5-ene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  链霉唑啉及其相关天然产物的全合成研究：（±）-8α-羟基链霉唑酮的首次全合成

  摘要：

  2-恶唑酮衍生物与合适的庚炔基分子的分子内Pauson-Khand反应仅产生相应的4-羟基-6-取代的-9-oxa-1-氮杂三环[6.2.1.0 5,11 ] undec -5-ene-7 ，10-二酮。基于这种新开发的2-恶唑酮-炔烃衍生物的Pauson-Khand反应，以高度立体选择性的方式完成了（±）-8α-羟基链霉唑酮的首次全合成。另外，还合成了（±）-7 - epi -8α-羟基链霉唑酮。

  DOI：

  10.1021/jo0356816
• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-(3-hydroxy-4-heptynyl)-2-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  链霉唑啉及其相关天然产物的全合成研究：（±）-8α-羟基链霉唑酮的首次全合成

  摘要：

  2-恶唑酮衍生物与合适的庚炔基分子的分子内Pauson-Khand反应仅产生相应的4-羟基-6-取代的-9-oxa-1-氮杂三环[6.2.1.0 5,11 ] undec -5-ene-7 ，10-二酮。基于这种新开发的2-恶唑酮-炔烃衍生物的Pauson-Khand反应，以高度立体选择性的方式完成了（±）-8α-羟基链霉唑酮的首次全合成。另外，还合成了（±）-7 - epi -8α-羟基链霉唑酮。

  DOI：

  10.1021/jo0356816