per(2,6-di-O-allyl)-α-cyclodextrin | 114868-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: per(2,6-di-O-allyl)-α-cyclodextrin
• 英文别名: cyclohexakis-(1->4)-2,6-di-O-allyl-α-D-glucopyranosyl；2,6-per-O-allyl-α-cyclodextrin；hexakis(2,6-di-O-allyl)-α-CD
• CAS: 114868-55-2
• 化学式: C₇₂H₁₀₈O₃₀
• 分子量: 1453.63
• InChiKey: FUUQTPCZPIHAFE-IXYVVHEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  1214.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  102.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  342.9
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  per(2,6-di-O-allyl)-α-cyclodextrin 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 hexakis(2,6-di-O-allyl-3-O-methyl)-α-CD
  参考文献：
  名称：

  Binding and Catalytic Properties of 2-O- and 3-O-Permethylated Cyclodextrins

  摘要：

  六(3-O-甲基)-α-环糊精 (3α) 与间硝基苯酚离子和对硝基苯酚根离子的结合更强，而六(2-O-甲基)-α-环糊精 (2α) 与天然 α- 的结合较弱环糊精。 ROESY 光谱显示 3α 的 3-O-甲基与客体质子相互作用，而 2α 的 2-O-甲基则不相互作用。在碱性溶液中，3α 加速乙酸间硝基苯乙酸酯的裂解，2α 减缓乙酸间硝基苯酯的裂解，这表明 α-环糊精的 C(2)-OH 比 C(3)-OH 更具催化作用。然而，3α的催化作用远小于天然α-环糊精。 3-O-全甲基化导致 C(3)-OH 和 C(2)-OH 之间氢键的损失导致 3α 的催化作用较小。对于β-环糊精类似物也获得了类似的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.196
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 α-环糊精 在 barium dihydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到per(2,6-di-O-allyl)-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  化学修饰的环糊精的压电石英晶体检测苯蒸气

  摘要：

  制备了三种化学改性的环糊精，通过核磁共振光谱表征，并研究了它们作为压电晶体涂层检测剂对苯蒸气的作用。2,6- Per- ö甲基β环糊精3-过苯甲酸（DMßCD-B 7）不推荐。2,6- Per- Ö - （叔丁基二甲基）-α环糊精（DSαCD）被发现是最适合的CA。0.08–约。400 mg dm –3范围内的空气中的苯蒸气。2,6-Per- Ø-烯丙基-α-环糊精（DAαCD）是一种可能的选择。两种检测器系统的功能均> 20天。检测器对甲烷，丙烷，丁烷，戊烷，乙炔，氨，硝基苯和甲苯上的苯蒸气具有选择性。甲苯引起最严重的干扰。对于首选的DSαCD传感器，在苯的相应量下，甲苯仅能观察到频率下降的<20％。但是，DAαCD传感器的干扰会稍大一些。

  DOI：

  10.1039/p29880000319

文献信息

• Regioselective allylation of cyclomaltoheptaose (β-cyclodextrin) leading to per(2,6-di-O-hydroxypropyl-3-O-methyl)-β-cyclodextrin
  作者：Zahra Eskandani、Cécile Huin、Philippe Guégan

  DOI：10.1016/j.carres.2011.08.033

  日期：2011.11

  The selective modification of cyclodextrins remains a real challenge to obtain well-defined structures. The targeted cycloheptakis-(1 -> 4)-2,6-di-O-hydroxypropyl-3-O-methyl-alpha-D-glucopyranosyl [per(2,6-di-O-hydroxypropyl-3-O-methyl)-beta-CD] was obtained by a three-step procedure. The selective allylation of the hydroxyl functions at the positions 2 and 6 was used as a first step. This reaction was revisited then enlarged to a and gamma-CDs to determine new conditions for a one-step synthesis in high yield. The per(2,6-di-O-allyl)-beta-CD derivative was then reacted with iodomethane to provide per(2,6-di-O-allyl-3-O-methyl)-beta-CD. Oxidative hydroboration of the allyl functions was then carried out in order to obtain a new CD derivative with seven primary hydroxyl functions on each side of the truncated cone, having a similar reactivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.