2-Bromoethyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside | 348145-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Bromoethyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-2-(2-bromoethoxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 348145-62-0
• 化学式: C₂₄H₃₆BrNO₁₅
• 分子量: 658.452
• InChiKey: ZIGZFDIGMQTWKT-KNOJGJPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromoethyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-Bromoethyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of derivatives of a T-cell-stimulating peptide which carry tumor-associated carbohydrate antigens

  摘要：

  Tn (GalNAcα-Ser/Thr)、T [Galβ(1→3)GalNAcα-Ser/Thr]、唾液酸-Tn [Neu5Acα(2→6)GalNAcα-Ser/Thr] 和 2,3-唾液酸-T [ Neu5Acα(2→3)Galβ(1→3)GalNAcα-Ser/Thr]抗原是上皮癌表达的肿瘤相关糖抗原的例子。我们现在描述从 N-乙酰半乳糖胺开始，分别通过 1 个和 5 个化学步骤（总产率 51% 和 15%）制备对应于 Tn 和 T 抗原的 2-溴乙基糖苷。 2-溴乙基 Tn 和 T 糖苷用于烷基化肽中掺入的同型半胱氨酸残基，该肽能够与抗原呈递细胞上的 I 类 MHC 分子结合。然后通过使用重组唾液酸转移酶将这两种新糖肽转化为携带唾液酸-Tn和2,3-唾液酸-T抗原的糖肽。有趣的是，唾液酸转移酶能够唾液酸化 Tn 和 T 碳水化合物部分，即使它们通过间隔基连接到肽主链而不是连接到丝氨酸或苏氨酸。这四种糖肽将用于针对 Tn、T、唾液酸-Tn 和 2,3-唾液酸-T 抗原诱导碳水化合物特异性 T 细胞反应的研究。

  DOI：

  10.1039/b009567m
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-Bromoethyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of derivatives of a T-cell-stimulating peptide which carry tumor-associated carbohydrate antigens

  摘要：

  Tn (GalNAcα-Ser/Thr)、T [Galβ(1→3)GalNAcα-Ser/Thr]、唾液酸-Tn [Neu5Acα(2→6)GalNAcα-Ser/Thr] 和 2,3-唾液酸-T [ Neu5Acα(2→3)Galβ(1→3)GalNAcα-Ser/Thr]抗原是上皮癌表达的肿瘤相关糖抗原的例子。我们现在描述从 N-乙酰半乳糖胺开始，分别通过 1 个和 5 个化学步骤（总产率 51% 和 15%）制备对应于 Tn 和 T 抗原的 2-溴乙基糖苷。 2-溴乙基 Tn 和 T 糖苷用于烷基化肽中掺入的同型半胱氨酸残基，该肽能够与抗原呈递细胞上的 I 类 MHC 分子结合。然后通过使用重组唾液酸转移酶将这两种新糖肽转化为携带唾液酸-Tn和2,3-唾液酸-T抗原的糖肽。有趣的是，唾液酸转移酶能够唾液酸化 Tn 和 T 碳水化合物部分，即使它们通过间隔基连接到肽主链而不是连接到丝氨酸或苏氨酸。这四种糖肽将用于针对 Tn、T、唾液酸-Tn 和 2,3-唾液酸-T 抗原诱导碳水化合物特异性 T 细胞反应的研究。

  DOI：

  10.1039/b009567m