3-Bromo-4-(2-propyn-1-yloxy)butan-2-one | 112332-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Bromo-4-(2-propyn-1-yloxy)butan-2-one
• 英文别名: 2-Butanone, 3-bromo-4-(2-propynyloxy)-；3-bromo-4-prop-2-ynoxybutan-2-one
• CAS: 112332-53-3
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: CKEVZUXLQAYYCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-4-(2-propyn-1-yloxy)butan-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 (4-methylpent-4-enyl)bis(dimethylglyoximato)(pyridine)cobalt(III) 、 硫酸 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 球二孢菌素
  参考文献：
  名称：

  Allenyl ethers as precursors of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones and botryodiplodin derivatives

  摘要：

  Beta-Bromopropargyl ethers 2a-h, 11, and 12 or allyl propargyl ethers 8d-h are easily isomerized with potassium tert-butoxide (KO-t-Bu) into the corresponding allenyl derivatives 3a-h, 13, 14, and 9d-h. These compounds afford alpha-methylene-gamma-butyrolactones 7a-h, 25, and 26 by application of the sequence halogenation/dehydrohalogenation/homolytic carbocyclization. Starting from methyl vinyl ketone 1i, similar transformations lead to botryodiplodin (27) or ethoxybotryodiplodin (28).

  DOI：

  10.1021/jo00073a033
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 丁烯酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 8.0h， 以94%的产率得到3-Bromo-4-(2-propyn-1-yloxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dulcere, J. P.; Mihoubi, M. N.; Rodriguez, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 3, p. 280 - 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation d'acyl-4 methylene-3 tetrahydrofuranes: Un access aux α-methylene γ-lactones et butenolides fonctionnalises
  作者：J.P. Dulcere、J. Rodriguez、M. Santelli、J.P. Zahra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96032-5

  日期：1987.1
• Dulcere, J. P.; Mihoubi, M. N.; Rodriguez, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 3, p. 280 - 284
  作者：Dulcere, J. P.、Mihoubi, M. N.、Rodriguez, J.

  DOI：——

  日期：——
• DULCERE, J. P.;RODRIGUEZ, J.;SANTELLI, M.;ZAHRA, J. P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 18, 2009-2012
  作者：DULCERE, J. P.、RODRIGUEZ, J.、SANTELLI, M.、ZAHRA, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Allenyl ethers as precursors of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones and botryodiplodin derivatives
  作者：Jean Pierre Dulcere、Mohamed Naceur Mihoubi、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/jo00073a033

  日期：1993.10

  Beta-Bromopropargyl ethers 2a-h, 11, and 12 or allyl propargyl ethers 8d-h are easily isomerized with potassium tert-butoxide (KO-t-Bu) into the corresponding allenyl derivatives 3a-h, 13, 14, and 9d-h. These compounds afford alpha-methylene-gamma-butyrolactones 7a-h, 25, and 26 by application of the sequence halogenation/dehydrohalogenation/homolytic carbocyclization. Starting from methyl vinyl ketone 1i, similar transformations lead to botryodiplodin (27) or ethoxybotryodiplodin (28).