1r-Hydroxymethyl-4t-tert.-butyl-1-methyl-cyclohexan | 24405-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1r-Hydroxymethyl-4t-tert.-butyl-1-methyl-cyclohexan
• CAS: 24405-22-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: CYAHEXKKRZIVIN-UMSPYCQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1r-Hydroxymethyl-4t-tert.-butyl-1-methyl-cyclohexan 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 4refH-4-tert.-Butyl-1cis-acetyl-1-methyl-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Beeby,P.J.; Sternhell,S., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 1005 - 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-Dioxolan-2-yl)-4-methylcyclohexan-1-one 生成 1r-Hydroxymethyl-4t-tert.-butyl-1-methyl-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Beeby,P.J.; Sternhell,S., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 1005 - 1014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Investigation of the Yang Photocyclization Reaction in the Solid State:  Asymmetric Induction Studies and Crystal Structure−Reactivity Relationships
  作者：Mordechai Leibovitch、Gunnar Olovsson、John R. Scheffer、James Trotter

  DOI：10.1021/ja9823013

  日期：1998.12.1

  investigated in the solid state and solution. In both media, ketones bearing methyl substituents α to the benzoyl group undergo stereoselective Yang photocyclization to afford endo-arylcyclobutanols. Quantum yield and quenching studies in solution show that the reactions are efficient triplet-mediated processes. Asymmetric induction studies were carried out by providing the reactants with carboxylic acid

  已在固态和溶液中研究了具有基本顺-4-叔丁基-1-苯甲酰基环己烷或 2-苯甲酰基金刚烷结构的 16 种酮的 Norrish/Yang II 型光化学。在这两种介质中，带有甲基取代基α到苯甲酰基的酮经历立体选择性阳光环化以提供内芳基环丁醇。溶液中的量子产率和猝灭研究表明，这些反应是有效的三重态介导过程。不对称诱导研究是通过为反应物提供羧酸取代基来进行的，“离子手性助剂”通过与旋光胺形成盐而连接到这些羧酸取代基上。溶液中的盐（总共 17 种）的辐照得到外消旋环丁醇，但在结晶状态下，获得了中等至接近定量的对映体过量。对 10 种中性酮和四种盐成功进行了单晶 X 射线衍射研究。这允许识别反应性γ-氢原子并...
• ¹³C Nuclear magnetic resonance studies. XII. Conformational effects on ¹³C shieldings in alicyclic oxygenated compounds
  作者：G. W. Buchanan、J. B. Stothers、Siu-Tzyy Wu

  DOI：10.1139/v69-515

  日期：1969.9.1

  The ¹³C shieldings of the primary carbinyl carbons in cyclohexylmethanol, its acetate and methyl ether as well as those for the corresponding carbon in their 4-t-butyl derivatives have been measured at 15.1 MHz using the 'proton-decoupling' method. Similar data for the 1-methyl-4-t-butylcyclohexylcarbinols and their acetates were obtained to examine the influence of the additional methyl substituent. Possible origins of the observed conformational effects on ¹³C nuclear shieldings are considered. The ¹H results for the methylene protons in these carbinyl groups are also presented and discussed. These results, which permit estimations of the conformational free energies (−ΔG°) of the —CH₂OR groupings (R = H, Ac, Me), are presented to illustrate the ¹³C approach to conformational analysis.

  在环己基甲醇、其乙酸酯和甲醚以及它们的4-t-叔丁基衍生物中，主要羰基碳的¹³C屏蔽值已经在15.1 MHz下使用“质子解偶”方法进行了测量。为了检查额外甲基取代物的影响，还获得了1-甲基-4-t-叔丁基环己基醇和它们的乙酸盐的类似数据。考虑了观察到的构象效应对¹³C核屏蔽的可能起源。此外，还介绍和讨论了这些羰基基团中亚甲基质子的¹H结果。这些结果允许估计—CH₂OR基团（R = H、Ac、Me）的构象自由能（−ΔG°），以说明¹³C构象分析的方法。
• Amsterdamsky,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 635 - 643
  作者：Amsterdamsky,C. et al.

  DOI：——

  日期：——